[发明专利]一种吲哚胍类化合物及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 202111267177.4 | 申请日: | 2021-10-28 |
| 公开(公告)号: | CN113845464B | 公开(公告)日: | 2023-05-02 |
| 发明(设计)人: | 张杰;卢闻;潘晓艳;李靖 | 申请(专利权)人: | 西安交通大学 |
| 主分类号: | C07D209/14 | 分类号: | C07D209/14;A61K31/404;A61P35/00 |
| 代理公司: | 西安通大专利代理有限责任公司 61200 | 代理人: | 白文佳 |
| 地址: | 710049 *** | 国省代码: | 陕西;61 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 吲哚 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种吲哚胍类化合物,其特征在于,该类化合物的结构式如下:
其中,R为
2.一种如权利要求1所述的含有脂肪酸酯的吲哚胍类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)N-戊酰肼羧肟酰胺与5-羟基吲哚-3-甲醛发生反应制备(E)-2-((5-羟基-1H-吲哚-3-基)亚甲基)-N-戊基肼-1-羧酰胺;
2)(E)-2-((5-羟基-1H-吲哚-3-基)亚甲基)-N-戊基肼-1-羧酰胺与脂肪酸缩合生成吲哚胍类化合物。
3.一种如权利要求2所述的含有脂肪酸酯的吲哚胍类化合物的制备方法,其特征在于,N-戊酰肼羧肟酰胺通过以下过程制得:
a)硫代氨基脲与溴乙烷发生反应制备硫代巴比妥酰肼乙酯;
b)硫代巴比妥酰肼乙酯与戊胺发生反应制备N-戊酰肼羧肟酰胺。
4.一种如权利要求3所述的含有脂肪酸酯的吲哚胍类化合物的制备方法,其特征在于,所述的步骤a)具体过程为:将硫代氨基脲和无水乙醇加入到容器中,在55-65℃下加入溴乙烷反应5-7h,得到硫代巴比妥酰肼乙酯。
5.一种如权利要求3所述的含有脂肪酸酯的吲哚胍类化合物的制备方法,其特征在于,所述的步骤b)具体过程为:将硫代巴比妥酰肼乙酯和甲醇加入容器中,在60-65℃下加入正戊胺,回流反应4-6h,得到橙色油状物N-戊酰肼羧肟酰胺。
6.一种如权利要求2所述的含有脂肪酸酯的吲哚胍类化合物的制备方法,其特征在于,所述的步骤1)具体过程为:将N-戊酰肼羧肟酰胺、5-羟基吲哚-3-甲醛、对甲苯磺酸、甲醇加入到容器中,20-30℃下反应22-25h,得到(E)-2-((5-羟基-1H-吲哚-3-基)亚甲基)-N-戊基肼-1-羧酰胺。
7.一种如权利要求2所述的含有脂肪酸酯的吲哚胍类化合物的制备方法,其特征在于,所述步骤2)的具体过程为:将(E)-2-((5-羟基-1H-吲哚-3-基)亚甲基)-N-戊基肼-1-羧酰胺、脂肪酸、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐EDC.HCl、4-二甲氨基吡啶4-DMAP、干燥二氯甲烷加入到容器中,20-30℃下反应23-25h,得到吲哚胍类化合物。
8.一种如权利要求1所述的含有脂肪酸酯的吲哚胍类化合物,其特征在于,该吲哚胍类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用,抗肿瘤药物为抗脐静脉细胞融合、抗宫颈癌、抗肝癌、抗乳腺癌或抗肺癌的药物。
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