[发明专利]一种硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针及其制备方法和应用，属于荧光分析检测技术领域。本发明选用芘衍生物做荧光团，先将芘衍生物修饰成带活泼氨基结构的中间体，再引入硫脲基作为识别基团，合成了两种有机小分子荧光探针2‑(2‑(甲基氨基甲硫酰基)肼基)‑N‑(芘‑1‑基)乙酰胺和2‑(2‑(苯基氨基甲硫酰基)肼基)‑N‑(芘‑1‑基)乙酰胺。本发明制备的探针2‑(2‑(甲基氨基甲硫酰基)肼基)‑N‑(芘‑1‑基)乙酰胺识别SO₄^2‑和CN^‑，响应出蓝色荧光，检出限分别为4.84nM和10.01nM；且本发明制备的探针2‑(2‑(苯基氨基甲硫酰基)肼基)‑N‑(芘‑1‑基)乙酰胺特异性识别Ag⁺，响应时蓝色荧光消失，检出限为0.55μM。此外，本发明检测方法简单易操作，在监测污染水质中的阴、阳离子等方面具有潜在应用价值。

技术领域

本发明属于荧光分析检测技术领域，具体涉及一种荧光探针，更具体地说，本发明涉及一种硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

近年来，随着工业和生物医药领域的快速发展，阴、阳离子作为构成自然界和现代工农业发展不可缺少的资源，极大的促进了人类社会的发展，但是过量的阴、阳离子会造成环境污染，动植物患病或者死亡，另一方面会通过食物链聚集在人体中，损害人类身心健康。因此开发出便捷快速的方法来检测阴、阳离子具有非常重要的价值。

传统检测以上这些物质的方法有分子印迹法、纳米颗粒法、高效液相色谱法、质谱法、电化学方法等，但这些方法都要借助复杂昂贵的仪器，成本较高，并且样品的前处理过程繁琐且要求高，存在不易实时监测等缺陷。相比之下，人们更倾向于利用成本较低、操作简便、灵敏度高的化学传感器来达到相同的检测目的。其中，荧光探针可将分子识别转变为可探测的荧光信号，具有选择性好、灵敏度高、易操作等优点，成为检测上述目标物质的热门工具。

芘作为一种常见的，结构易修饰的荧光团，具有高消光系数、寿命长、高能量激发单纯态等特点。它们的衍生物具有超分子结构组装性能以及易形成激基缔合物的特点，可以作为聚集现象所普及的典型荧光探针，并且具有独特的高疏水性、高灵敏度、高荧光量子产率、对微环境的变化极其敏感等特点。因此，选择将芘或芘的衍生物作为荧光团，设计并开发出可快速、高效、灵敏地检测出金属离子或有毒的阴离子等的荧光分子探针，并成功应用于实际检测中，这对我们进一步监测环境，维持环境的可持续发展具有重要意义。

基于上述理由，特提出本申请。

发明内容

针对上述现有技术存在的问题或缺陷，本发明的目的在于提供一种硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针及其制备方法和应用。本发明利用紫外可见光谱和荧光光谱等分别对目标化合物进行研究，证实本发明提供的硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针属于“off-on”型荧光探针，可特异性识别金属离子Ag⁺或有毒的阴离子SO₄^2-、CN^-，且检出限低。

为了实现本发明的上述第一个目的，本发明采用的技术方案如下：

一种硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针，结构式如下式一所示，其中：R为甲基或苯基

具体地，当所述R为时，目标化合物为2-(2-(甲基氨基甲硫酰基)肼基)-N-(芘-1-基)乙酰胺，结构式如下式二所示：

具体地，当所述R为时，目标化合物为2-(2-(苯基氨基甲硫酰基)肼基)-N-(芘-1-基)乙酰胺，结构式如下式三所示：

本发明的第二个目的在于提供上述所述硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针的制备方法，所述方法步骤如下：