[发明专利]一种硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针，其特征在于：结构式如下式一所示，其中：R为甲基或苯基；当R为甲基时，所述硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针2-(2-(甲基氨基甲硫酰基)肼基)-N-(芘-1-基)乙酰胺用于特异性识别污水或废水中的阴离子SO₄^2-和/或CN^-；当R为苯基时，所述硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针2-(2-(苯基氨基甲硫酰基)肼基)-N-(芘-1-基)乙酰胺用于特异性识别污水或废水中的Ag⁺；

2.权利要求1所述的硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：所述方法步骤如下：

将2-肼基-N-(芘-1-基)乙酰胺溶解在乙腈中，将所得混合溶液缓慢升温至60～70℃，然后在回流状态下向所述混合溶液中缓慢滴加异硫氰酸酯类化合物，滴加结束后，将反应体系继续在60～70℃回流条件下恒温反应5～7h；反应结束后，冷却，静置，抽滤，纯化，得到目标化合物。

3.根据权利要求2所述的硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：所述2-肼基-N-(芘-1-基)乙酰胺与异硫氰酸酯类化合物的摩尔比为1：10～20。

4.根据权利要求2所述的硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：所述异硫氰酸酯类化合物为异硫氰酸甲酯或异硫氰酸苯酯。

5.根据权利要求2所述的硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：所述2-肼基-N-(芘-1-基)乙酰胺采用下述方法制得，步骤如下：

(a)将1-氨基芘溶解在适量二氯甲烷中，并加入少量三乙胺作缚酸剂，得到混合液；然后在冰水浴条件下按配比向所得混合液中缓慢滴加氯乙酰氯，滴加完毕后，将反应体系在常温条件下反应10～14h；反应结束后，静置，抽滤，将所得滤渣重结晶，得到白色固体，即中间体2-氯-N-(芘-1-基)乙酰胺；

(b)将步骤(a)获得的中间体2-氯-N-(芘-1-基)乙酰胺溶解在适量的1，4-二氧六环中，缓慢升温至25～35℃，在回流状态下将由水合肼和无水乙醇组成的混合溶液缓慢滴加到体系中，滴加结束后，将反应体系继续在回流、25～35℃条件下恒温反应4～8h；反应结束后，萃取有机相，干燥，将所得粗品纯化，得到所述的2-肼基-N-(芘-1-基)乙酰胺。

6.根据权利要求5所述的硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(a)中，所述1-氨基芘与氯乙酰氯的摩尔比为1：(1.1～2)。

7.根据权利要求5所述的硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(a)中，所述三乙胺与1-氨基芘的质量比为(0.5～1)：1。

8.根据权利要求5所述的硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤(b)中，所述2-氯-N-(芘-1-基)乙酰胺与水合肼的用量比为(1～2)mmol：(5～15)mL。

9.权利要求1所述硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针或权利要求2～8任一项所述方法制备的硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针的应用，其特征在于：当R为甲基时，所述硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针2-(2-(甲基氨基甲硫酰基)肼基)-N-(芘-1-基)乙酰胺用于特异性识别污水或废水中的阴离子SO₄^2-和/或CN^-。

10.权利要求1所述硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针或权利要求2～8任一项所述方法制备的硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针的应用，其特征在于：当R为苯基时，所述硫脲基修饰的芘衍生物荧光探针2-(2-(苯基氨基甲硫酰基)肼基)-N-(芘-1-基)乙酰胺用于特异性识别污水或废水中的Ag⁺。