[发明专利]一种苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和光电器件应用

说明书

本发明公开一种苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和光电器件应用，本发明中，通过光照和碘的作用下，实现了苝二酰亚胺湾位的共轭拓展，湾位吡啶环的引入，可以有效拓展分子的离域电子云，进而实现材料在光电器件中性能的提升。同时，苝二酰亚胺湾位的拓展可以有效减小苝二酰亚胺湾位的空间位阻，进而提升苝二酰亚胺结构单元和Ar基团之间的分子内相互作用以及保证材料在薄膜中形成有效的Π‑Π堆积，进一步提升材料的光电性能。通过Ar结构单元的改变，可以实现该类分子吸收光谱、荧光发射光谱、带隙、能级等特性的有效调控，进而可以广泛应用于各种光电器件中，体现出本发明良好的应用潜力。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，具体为一种苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和光电器件应用。

背景技术

苝二酰亚胺(PDI)作为一种工业颜料已经有上百年的应用历史，由于优异的热稳定和化学稳定性，PDI作为染料被广泛应用到各种工业领域。近年来，伴随着材料科学的发展，PDI被发现是一种优异的的有机光电功能材料构建单元，基于PDI结构单元的有机分子被广泛应用到有机发光二极管、有机场效应晶体管、有机太阳能电池、有机无机杂化钙钛矿太阳能电池等领域，体现了重要的研究价值和广阔的应用前景。然而，由于PDI湾位拥有较大的空间位阻，容易导致基于PDI结构单元的分子的分子内和分子间相互作用力弱，影响材料的光电性能。因此为了进一步提升PDI类材料的光电性能，对PDI进行衍生化，减弱PDI湾位的空间位阻变得尤为重要。

发明内容

鉴于上述技术问题，本发明目的在于提供了一种苝二酰亚胺衍生物及其制备方法，该类材料具有合成简单、产率高、光电性能优异等有点，可以作为有机半导体材料应用到有机场效应晶体管中。

本发明的技术方案如下：

一种苝二酰亚胺衍生物，如下所示的结构式：

R1选自C1-C30取代或为、未取代的烷基，C2-C30取代或未取代的烯基，C2-C30取代或未取代的炔基，C3-C30取代或未取代的环烷基，C6-C60取代或未取代的芳基，C3-C30取代或未取代的杂环芳基，C1-C30取代或未取代的烷氧基，C1-C30取代或未取代的硅烷基；R2选自氢，重氢，卤素，氰基，C1-C30取代或为、未取代的烷基，C2-C30取代或未取代的烯基，C2-C30取代或未取代的炔基，C3-C30取代或未取代的环烷基，C6-C60取代或未取代的芳基，C3-C30取代或未取代的杂环芳基，C1-C30取代或未取代的烷氧基，C1-C30取代或未取代的烷硫基，C1-C30取代或未取代的硅烷基。

Ar为C6-C60取代或未取代的芳基，C3-C30取代或未取代的杂环芳基。

优选地，Ar结构单元独立地选自苯基、蒄基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、芴基、庚搭烯基、辛搭烯基、苯并二茚基、苊烯基、非那烯基、菲基、蒽基、三茚基、荧蒽基、苯并芘基、苯并苝基、苯并荧蒽基、醋菲基、醋蒽烯基、9,10-苯并菲基、芘基、1,2-苯并菲基、丁苯基、丁省基、七曜烯基、苉基、苝基、五苯基、并五苯基、亚四苯基、胆蒽基、螺烯基、己芬基、玉红省基、晕苯基、联三萘基、庚芬基、皮蒽基、卵苯基、心环烯基、蒽嵌蒽基、三聚茚基、吡喃基、苯并吡喃基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、氧杂蒽基、噁唑啉基、二苯并呋喃基、迫呫吨并呫吨基、噻吩基、噻吨基、噻蒽基、吩噁噻基、硫茚基、异硫茚基、萘并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻吩基、吡咯基、吡唑基、碲唑基、硒唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、噁二唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、异喹啉基、咔唑基、芴并咔唑基、吲哚并咔唑基、咪唑基、萘啶基、酞嗪基、喹唑啉基、苯二氮卓基、喹喔啉基、噌啉基、喹啉基、蝶啶基、菲啶基、吖啶基、呸啶基、菲咯啉基、吩嗪基、咔啉基、吩碲嗪基、吩硒嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、三苯二噻嗪基、氮杂二苯并呋喃基、三苯二噁嗪基、蒽吖嗪基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基或苯并异噻唑基。

反应方法具有如下通用反应方程式：