[发明专利]2,2’-双呋喃类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了2,2’‑双呋喃类化合物及其制备方法和应用。所述2,2’‑双呋喃类化合物具有式(ⅠI)所示结构，其中R¹和R²独立选自C6‑14芳基；所述芳基上的任意一个或多个氢原子可以被取代基取代，所述取代基独立选自卤素、C1‑6直链或支链烷基、C1‑6直链或支链烷氧基、硝基、氰基、二甲氨基、二对甲苯胺基、甲硫基、或亚甲二氧基。本发明提供的2,2’‑双呋喃类化合物可以用于生物活性研究或和合成砌块，同时可以作为有光学应用前景的2,2’‑低聚呋喃类化合物的合成单体。

技术领域

本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种2,2’-双呋喃类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

含有2,2’-双呋喃的化合物在材料科学、医药、和农药等领域中发挥着重要作用。双芳香化合物如：2,2’-二噻吩、2,2’-双呋喃和2,2’-呋喃噻吩等的具有各种光学性质，在非线性光学器件、传感器、太阳能电池和其他先进材料领域中得到的广泛应用。与相应的双噻吩相比，双呋喃显示出更高的荧光性、更好的包装和更大的溶解性。研究表明，双呋喃具有类似一定聚合度的低聚呋喃的性质(Song C,Sun D,Peng X,et al.Dimerization ofcyclopropenes to bifurans using tandem metal relay catalysis.[J].ChemicalCommunications,2013,49(80):9167-9169)。二联呋喃单元在医药化学中也有重要应用，包括抗菌和抗癌研究(El-Sayed W M,Hussin WA,Ismail M A.Efficacy of two novel 2,2′-bifurans to inhibit methicillin-resistant Staphylococcus aureus infectionin male mice in comparison to vancomycin[J].Drug Design,Development andTherapy,2012,6)。因此，高效合成这些双呋喃化合物具有重要意义。

目前，合成2,2-双呋喃的方法还远远不够完善。要么需要预先制备呋喃基金属有机物和呋喃基卤化物，要么需要非常苛刻的条件才能实现双重C–H活化自身偶联，要么制备的双呋喃是多取代，难以继续改造，很难作为合成砌块与其他领域结合应用。

发明内容

为了解决以上现有技术的缺点和不足之处，本发明的目的在于提供2,2’-双呋喃类化合物。该类化合物具有2,2’-双呋喃骨架，可用于生物活性研究和合成砌块，还可作为有光学应用前景的2,2’-低聚呋喃类化合物的合成单体，具有潜在工业化应用价值。

本发明另一目的是提供所述2,2’-双呋喃类化合物的制备方法。

本发明另一目的是提供所述2,2’-双呋喃类化合物的应用。

本发明目的通过以下技术方案实现：

2,2’-双呋喃类化合物，具有式(II)结构

其中R¹、R²独立选自C6-14芳基；所述芳基为非取代的芳基，或带有一个或多个取代基的芳基；所述取代基独立选自卤素、C1-6直链或支链烷基、C1-6直链或支链烷氧基、硝基、氰基、二甲氨基、二对甲苯胺基、甲硫基或亚甲二氧基。

优选地R¹、R²独立选自C6-10芳基；所述芳基为非取代的芳基，或带有一个或多个取代基的芳基；所述取代基独立选自卤素、C1-6直链或支链烷基、C1-6直链或支链烷氧基、硝基、氰基、二甲氨基、二对甲苯胺基、甲硫基或亚甲二氧基。

本发明使用的术语“芳基”，表示含有6-14个成环碳原子的单环、双环或三环的碳环体系。这样的实例包括，但并不限于，苯基、萘基、菲基或蒽基。更优选地，所述芳基含有6-10个成环碳原子。