[发明专利]2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物、制备方法及应用有效
申请号: | 202110698948.9 | 申请日: | 2021-06-23 |
公开(公告)号: | CN113402371B | 公开(公告)日: | 2022-09-06 |
发明(设计)人: | 艾连中;夏永军;熊智强;王光强;宋馨;杨昳津;张汇 | 申请(专利权)人: | 上海理工大学 |
主分类号: | C07C49/753 | 分类号: | C07C49/753;C07C45/64;C07C45/80;C07C45/79;C07C45/78;C12P7/66;C12R1/645 |
代理公司: | 上海德昭知识产权代理有限公司 31204 | 代理人: | 郁旦蓉 |
地址: | 200093 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 二甲 甲基 羟基 苯醌 化合物 制备 方法 应用 | ||
本发明提供一种2,3‑二甲氧基‑5‑甲基‑1‑羟基‑4苯醌化合物,该化合物的结构式如下:本发明还提供了2,3‑二甲氧基‑5‑甲基‑1‑羟基‑4苯醌化合物的制备方法,包括:将2,3‑二甲氧基‑5‑甲基‑1,4‑苯醌加入甲醇中搅拌至完全溶解,而后将溶解完全的甲醇溶液在冰浴下缓慢加入硼氢化钠,并在设定的温度下搅拌6h~12h,得到混合物;向混合物中加入水进行淬灭反应,待浓缩80%(v/v)甲醇后,采用二氯甲烷进行萃取,而后进行浓缩以得到有机相,最后对该有机相进行柱层析,得到2,3‑二甲氧基‑5‑甲基‑1‑羟基‑4苯醌化合物,其中,步骤1中,硼氢化钠与2,3‑二甲氧基‑5‑甲基‑1,4‑苯醌的摩尔比为(1~5):1。本发明还提供了2,3‑二甲氧基‑5‑甲基‑1‑羟基‑4苯醌化合物在诱导牛樟芝泛醌类活性成分中的应用。
技术领域
本发明涉及一种2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物、制备方法及应用。
背景技术
牛樟芝含有丰富的活性代谢产物,包括三萜类化合物(Triterpenoids)、马来酸和琥珀酸衍生物(Maleic acid and succinic acid derivatives)、多糖(Polysaccharides)、泛醌类衍生物(Ubiquinone derivatives)、甾醇类(Steroids)、核酸类(Nucleic acids)等,具有抗炎、抗癌、保护肝脏、抗氧化、增强免疫力等多种活性。
牛樟芝固态发酵产物中已经分离得到多种泛醌类衍生物,具有良好的抗炎和抗癌活性。牛樟芝固态发酵主要是以谷物为原料进行培养,培养周期及较长(30d左右),且由于固态发酵方式的限制,并不能良好的实现发酵过程控制和大规模生产。但是常规的牛樟芝液态发酵产物中基本上不含有泛醌类活性成分,这就使得牛樟芝液态发酵产品的附加值大大降低。
目前利用对羟基苯甲酸和辅酶Q0等化合物可以诱导牛樟芝在液态发酵过程中合成泛醌类组分,然而诱导产量较低,且这两种化合物对牛樟芝菌体生长有一定抑制作用。
发明内容
本发明是为了解决上述问题而进行的,目的在于提供一种2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物、制备方法及应用。
本发明提供了一种2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物,具有这样的特征:该化合物的结构式如下:
本发明还提供了一种2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的制备方法,具有这样的特征,包括如下步骤:步骤1,将2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌加入甲醇中搅拌至溶清,而后将溶解完全的甲醇溶液在冰浴下缓慢加入硼氢化钠,并在设定的温度下搅拌6h~12h,得到混合物;步骤2,向混合物中加入水进行淬灭反应,待浓缩80%(v/v)甲醇后,采用二氯甲烷进行萃取,而后进行浓缩以得到有机相,最后对该有机相进行柱层析,得到2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物,其中,步骤1中,硼氢化钠与2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的摩尔比为(1~5):1。
本发明还提供的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的制备方法,还可以具有这样的特征:其中,步骤1中,搅拌的预定时间为10h。
本发明还提供的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的制备方法,还可以具有这样的特征:其中,步骤1中,硼氢化钠与2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的摩尔比为3:1。
本发明还提供的2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物的制备方法,还可以具有这样的特征:其中,步骤2中,采用硅胶柱层析,且洗脱剂采用体积比为3:1~1:1的石油醚:乙酸乙酯。
本发明还提供了2,3-二甲氧基-5-甲基-1-羟基-4苯醌化合物在诱导牛樟芝泛醌类活性成分中的应用。
发明的作用与效果
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