[发明专利]一种两亲性双苯并咪唑衍生物及其超分子传感器的制备与应用

说明书

本发明提供了一种两亲型的双苯并咪唑衍生物BBI，以两亲型双苯并咪唑衍生物BBI为客体，水溶性柱[5]芳烃衍生物WP5为主体，在水溶液中按照1:2的摩尔比自组装形成稳定的超分子传感器BBI‑WP5，该超分子传感器BBI‑WP5中加入常见的14种金属离子的水溶液时，发现只有加入Pb²⁺时才能使超分子传感器BBI‑WP5的荧光打开，并且发射出明亮的蓝色荧光，最低检测限为5.7×10^‑8M，实现了纯水相中对Pb²⁺的专一选择性识别。

技术领域

本发明涉及一种两亲性双苯并咪唑衍生物及其合成方法；本发明还涉及一种基于两亲性双苯并咪唑衍生的超分子传感器；本发明同时还涉及该超分子传感器在专一选择性识别Pb²⁺的应用，属于化合物合成和离子检测技术领域。

背景技术

柱芳烃是由对苯二酚或对苯二酚醚通过亚甲基桥在苯环的对位连接而成的一类新型环状低聚物，是一类新型的大环主体分子。柱芳烃识别客体分子的多样性（客体分子可以是中性的或者离子型的）和实现客体识别时溶剂的广泛兼容性（不仅可以在有机相中进行主客体络合，也可实现在水相中的选择性识别）赋予了其在构筑超分子材料方面极大的优势，使其在超分子聚合物、跨膜通道、超分子自组装、超分子有机框架材料、超分子探针和药物传递方面有着广泛的应用。

苯并咪唑及其衍生物是一类重要的杂环化合物。近年来，对含苯并咪唑配合物的研究一直都是热点。其主要应用在生物学、药理学、光电材料等领域，并常常被用来作为研究金属酶的模型配体，在医药、化学化工和生物学等领域也具有重要应用价值。苯并咪唑及其衍生物作为氮杂环化合物具有特殊的生理活性，如抗病毒、治疗和预防骨炎/肝炎、抑制真菌等病毒的生长。

日常生活中铅是非常常见的重金属元素，早些年因为汽油中用铅作为防爆剂使得尾气排放产生了大量的铅，近年来随着无铅汽油的普及尾气中的铅排放己经很少，主要的铅污染源是矿石行业，蓄电池行业，颜料染色行业，铅的生物毒性体现在对肾的损伤以及血液供给的不足同时过量的铅还会引起神经机能的紊乱，铅进入人体难以代谢会不断蓄积如果饮用水中铅含量不达标会引起蓄积性慢性铅中毒。因此，建立准确，快速的Pb²⁺检测方法在生物医学方面，环境质量检测等方面具有重要的意义。

发明内容

本发明的目的提供一种两亲性双苯并咪唑衍生物及其合成方法；

本发明的另一个目的是提供了一种基于两亲性双苯并咪唑衍生物的超分子传感器；

本发明还有个目的是提供基于两亲性双苯并咪唑衍生物的超分子传感器专一选择性识别Pb²⁺中的应用。

一、两亲性双苯并咪唑衍生物BBI及合成

一种两亲型的双苯并咪唑衍生物BBI，其结构式为：

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本发明一种两亲型双苯并咪唑衍生物BBI的合成方法，包括以下工艺步骤：

（1）2,2’-双苯并咪唑的合成：将二水合草酸和邻苯二胺充分研磨混合均匀，加入多聚磷酸和乙二醇搅拌混合，在N₂保护下，逐渐升温至沸腾，回流1~1.5 h，停止加热，待反应物冷却至60~80℃，倾入蒸馏水中，充分搅拌，静置，抽滤，滤饼转入20%的乙醇溶液中，搅拌分散后再抽滤，即得粗产物，粗产物转入醋酸中，加热至沸腾，使之全部溶解完全后冷却至室温，得金黄色蓬松的针状晶体，过滤，真空干燥，得2,2’-双苯并咪唑。其中，二水合草酸和邻苯二胺的摩尔比为1:2~1:2.5；二水合草酸与多聚磷酸的摩尔比为1:2~1:2.5。