[发明专利]一种芘衍生物荧光分子及其制备方法和应用

说明书

本发明提供一种芘衍生物荧光分子及制备方法，本发明制备方法可经过一步迈克尔加成反应得到，所合成的荧光分子化合物有两种，荧光分子化合物1在380nm和400nm处有两个主要的宽吸收峰，其荧光发射最大波长位于530nm处，在紫外灯下可观察到强的绿色荧光。以溶解在0.1M的NaOH溶液中的荧光素量子产率ФF＝95％作为标准参考物，计算该荧光分子的荧光量子效率为Ф_F＝27.8％。合成的荧光分子化合物2在380nm和400nm处有两个主要的宽吸收峰，其荧光发射最大波长位于528nm处，在紫外灯下可观察到强的绿色荧光。本发明制备方法简单，所得荧光分子荧光量子产率高，适合于生物成像。

技术领域

本发明涉及分析化学技术领域，具体涉及一种芘衍生物荧光分子及其制备方法和应用。

背景技术

近年来，具有扩展π共轭体系的芳香族分子因其光电性质而受到广泛的关注，包括新型荧光团、光电器件中的染料敏化太阳能电池和光催化剂，由于芘具有较高的荧光量子产率和较长的激发态以及形成准分子。在过去的几十年里，芘具有诱人的光物理性质，使其成为有机材料合成中的重要组成部分。芘及其衍生物的功能化已引起广泛关注，其氧化产物4,5-芘二酮已被用于制备扩展的共轭体系，如大的多环芳烃(PAHs)。这种带有邻二酮的化合物使其成为与胺缩合的良好亲电试剂，从而得到具有新颖光电性质的化合物。由于质子-电子的快速转移，醌-氢醌结构显示出高电子导电性。醌类化合物的迈克尔加成反应是使共轭体系扩展功能化的一种有效方法，其中一个典型的例子就是制备黑色颜料聚多巴胺的级联反应。

近年来，荧光探针作为最有效的分子工具，由于其简单、灵敏、实时成像和无损检测的特点，可以实现生物系统中的微量靶向生物分子的可视化检测。其中结构新颖，光物理化学性能优异的荧光团的合成制备具有重要的意义和价值。

现有技术中，专利申请号为CN201910950412.4的发明专利公开一种力致荧光颜色可调碳点的制备方法。该方法包括如下步骤：(1)溶剂热反应：将1,3,6,8-四(4-羧基苯)芘和乙二胺加入到N，N-二甲基甲酰胺和蒸馏水混合溶液中，超声搅拌，反应后冷却至室温；(2)透析：将上一步得到的产物转移到透析袋中透；(3)离心：将产物转移到离心管中，离心后取上清液进行干燥，得到固体粉末；在365nm的紫外灯下荧光颜色为黄绿色；(4)研磨：将固体粉末在玛瑙研研钵中进行10～30min研磨；最后得到在紫外灯365nm发射下发蓝色荧光的粉末。该发明具有仅通过简单的研磨处理具有荧光变色，并且通过酸熏处理可恢复荧光颜色的特性。但是其制备方法复杂，过程繁杂，难以通过合成设计，引入具有特定空间和结构功能的配体，得到具有特定功能和结构修饰的目标化合物。

发明内容

本发明提供一种芘衍生物荧光分子及其制备方法，制备方法以及操作过程简单，本申请设计一种芘-1,6-二酮与乙二胺衍生物的迈克尔加成反应，使芘的共轭体系增大，从而得到一种新颖的荧光分子，本申请提供了一种合成芘衍生物荧光分子的方法，并同时提供了该荧光分子作为荧光团进一步进行荧光探针设计的潜在应用。

本发明提供了一种芘衍生物荧光分子，其化学结构式如下：

R＝Py、Ph中至少一种。

上述芘衍生物荧光分子，包括荧光分子化合物1和荧光分子化合物2，荧光分子化合物1的化学式为C₃₀H₂₂N₄O₂，荧光分子化合物2的化学式为C₃₂H₂₄N₂O₂。

优选的是，芘衍生物荧光分子，合成路线为

R＝Py、Ph中至少一种。

本发明还公开上述芘衍生物荧光分子的制备方法，包括如下步骤：

(1)将芘-1,6-二酮与乙二胺衍生物在溶剂中搅拌反应；