[发明专利]非苯型苝二酰亚胺共轭稠环分子及其制备方法与应用

说明书

本发明公开一种含薁的苝二酰亚胺共轭稠环分子及其制备方法与其在场效应晶体管领域中的应用。其结构式如式I₁，I₂，I₃，I₄，I₅，I₆，I₇和I₈所示。通过两步反应分离得到含薁的具有近红外吸收的苝二酰亚胺稠环体系，均表现出p型半导体性能，7和10的空穴迁移率分别达到10^‑4cm²V^‑1s^‑1和4×10^‑3cm²V^‑1s^‑1，并且具有近红外吸收特性。

技术领域

本发明属于有机合成与光电材料领域，具体涉及含薁的苝二酰亚胺共轭稠环分子的制备、光物理性质的探究及其在场效应晶体管领域中的应用。

背景技术

在过去的几十年中，聚合物半导体材料研究相对成熟，很多聚合物半导体材料的迁移率达到了非晶硅水平。但聚合物因其组成、结构、堆积方式等均无法准确衡量而限制了其在器件研究中的应用。相比较而言，有机小分子因其具有特定的结构和组成而越来越多的用于载流子传输过程中的机理研究。比如，吡咯并吡咯二酮(DPP)、萘二酰亚胺(NDI)、苝二酰亚胺(PDI)等一些小分子骨架已经被广泛应用并逐渐发展成了为明星分子。因此发展新型的结构确定的小分子骨架对于有机半导体的机理认识和材料发展具有重要意义。

由五元环和七元环稠合的非苯型分子薁因其独特的化学结构和电子分布特性，在有机场效应晶体管中受到越来越多的关注。薁环的引入，可以极大程度的改变共轭骨架的平面性、电子分布、偶极等特性，从而改变半导体的光物理和半导体性能。因此将薁单元与一些刚性半导体骨架相结合，通过共轭程度的拓展，来调控分子的光电性能，研究载流子传输过程和机理是非常有必要的。作为一个新兴的研究领域，将薁稠合入共轭分子的研究到目前仅有几例的报道。而将薁环稠合到拉电子骨架苝酰亚胺(PDI)体系则从未被报道。

发明内容

本发明的目的之一是开发苝二酰亚胺与非苯型薁环稠合的共轭分子材料，发展该材料的制备方法，合成一系列结构多样的衍生物，研究其作为有机场效应晶体管、手性光学等材料的应用。

本发明所提供的苝二酰亚胺与薁稠合的化合物包含八类，其结构式如式I₁，I₂，I₃，I₄，I₅，I₆，I₇和I₈所示：

上述式I₁，I₂，I₃，I₄，I₅，I₆，I₇和I₈中，R₁可独立地为H,C6-C18的直链烷基(具体可为(-C₆H₁₃))、C6-C39的支链烷基(具体可为-(CH₂)CH(C₈H₁₇)(C₁₀H₂₁))和取代或未取代的苯基中的任意一种；

其中，所述取代的苯基中的取代基可选自H、C1-C6的支链或支链烷基、C1-C6的烷氧基、氟、氯、溴和碘中的至少一种，具体可为2，6-二异丙基；

所述式I₁，I₂，I₃，I₄，I₅，I₆，I₇和I₈中，R₂可独立地选自H、C1-C18直链或支链烷基(具体可为(-C(CH₃)₃)、F、Cl、Br、I及氰基中的任意一种。