[发明专利]纳多西烷缩合物及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 202110055851.6 申请日: 2021-01-15
公开(公告)号: CN112939909B 公开(公告)日: 2022-06-21
发明(设计)人: 何山;晏霞;任露;严小军 申请(专利权)人: 宁波大学
主分类号: C07D307/92 分类号: C07D307/92;A61P31/04;A61P29/00
代理公司: 宁波奥圣专利代理有限公司 33226 代理人: 何仲
地址: 315211 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 纳多西烷 缩合 及其 制备 方法 用途
【说明书】:

发明公开了纳多西烷缩合物及其制备方法和用途,特点是从中国南海的西沙群岛海岸采集的Lemnalia属软珊瑚所产生的次级代谢产物中分离得到,制备方法步骤如下:将冻干的软珊瑚用丙酮提取后用乙醚和水萃取,合并乙醚萃取液浓缩后得到浸膏;将粗浸膏用正相硅胶色谱分离,采用石油醚‑乙酸乙酯溶液为流动相进行梯度洗脱,收集组分进行反相中压柱色谱分离,采用甲醇‑水溶液为流动相进行洗脱,收集组分用正相硅胶色谱分离,采用石油醚‑乙酸乙酯溶液为洗脱液进行梯度洗脱,收集组分用反相半制备高效液相色谱进行分离,得到化合物1和化合物2,优点是具有抗枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的作用以及抗炎活性。

技术领域

本发明涉及纳多西烷型倍半萜缩合物,尤其是涉及一种采自于西沙Lemnalia属珊瑚中提取的纳多西烷缩合物及其制备方法和用途。

背景技术

海洋软珊瑚具有美丽的外表,极容易吸引那些掠食者,因此这些生物想要生存就必须拥有有效的自我保护方法,这就促使了一些特征代谢产物的产生。因此,软珊瑚是发现结构多样、具有潜在治疗应用价值的萜类化合物的丰富来源。近年来,从热带到极地的海洋,如台湾和南海海域,许多海洋软珊瑚的潜在生物活性化学成分已被研究。

Lemnalia属软珊瑚(Lemnaliasp.)属腔肠动物门(Coelenterata),八放珊瑚亚纲(Octocorallia),海鸡冠目(Alcyonacea),棘软珊瑚科(Nephtheidae)动物,属于低等原始海洋生物,其种类有30余种,其中大约只有15种的化学成分得到研究。Lemnalia属的海洋软珊瑚提供了许多具有不同化学结构的新萜类化合物,包括倍半萜类、降倍半萜类、二萜类、二萜苷类和甾体。倍半萜类化合物是软珊瑚中最显著的代谢产物,常被认为是该属软珊瑚的化学分类学标记物。根据其化学结构的碳骨架,可以对其进行分类,如nardosinane型(纳多西烷型)、neolemnane型、ylangane型和其他类型的倍半萜。

在我们探索海洋生物活性次生代谢产物的过程中,通过水肺潜水技术在西沙群岛海域(7米深)处采集到了一种软珊瑚Lemnaliasp.。对丙酮提取物进行了化学成分的研究,获得了2个新的纳多西烷型倍半萜缩合物nardosinoids A (1)和B (2)。目前,尚未有此2个结构及其功能活性的报道。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是提供一种具有抗菌、抗炎活性的纳多西烷缩合物及其制备方法和用途。

本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为:一种纳多西烷缩合物,从中国南海的西沙群岛海岸深处采集的Lemnalia属软珊瑚(编号XSSC201915)所产生的次级代谢产物中分离得到,其化学结构通式如下所示:

上述纳多西烷缩合物的制备方法,包括如下步骤:

(1)粗浸膏的获得:将冷冻软珊瑚切成块冻干,用丙酮超声提取至无色,减压回收丙酮至干,然后用由等体积的水和乙醚组成的混合液重复萃取若干次,合并乙醚萃取液后减压浓缩,获得粗浸膏;

(2)将步骤(1)得到的粗浸膏用正相硅胶色谱分离,采用体积比为(50:1)~(1:1)的石油醚-乙酸乙酯溶液为流动相进行梯度洗脱,逐管收集洗脱液,按流分极性从小到大排列,合并得到5个组分;

(3)将步骤(2)得到的第3个组分进行反相中压柱色谱分离,采用甲醇含量为40wt%至100 wt%的甲醇-水溶液为流动相进行洗脱,逐管收集洗脱液,按流分极性从大到小排列,合并得到8个组分;

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