[发明专利]制备α-烯丙基化环烷酮的方法

说明书

本发明提供一种以大环状化合物为起始物质，制造α‑烯丙基化环烷酮的方法。该方法是制造通式(IV)所表示的α‑烯丙基化环烷酮的方法，其包括：使通式(I)所表示的化合物和/或通式(II)所表示的化合物与通式(III)所表示的化合物在酸催化剂的存在下进行反应，得到通式(IV)所表示的α‑烯丙基化环烷酮的工序，所述酸催化剂包含由铵阳离子和阴离子构成的酸催化剂。[所述式中，R¹、R²和R³相同或不同，是碳原子数为1以上且4以下的烷基，基团‑A¹‑(其中，前面的结合键是指与碳原子C¹结合的结合键，后面的结合键是指与碳原子C²结合的结合键)是可以任选地包含杂原子并且可以任选地具有取代基的碳原子数4以上且20以下的亚烷基，R⁴是氢原子或碳原子数1以上且4以下的烷基。]

技术领域

本发明涉及一种通式(IV)所表示的α-烯丙基化环烷酮的制造方法。

背景技术

已知大环状化合物在医药品、香料、农药等领域中显示有用的活性。作为大环状酮的一种的麝香烯酮是可生物降解性优异、具有高残香性和优雅的质感的香料原材料。为了应对近年来的易分解性的合成麝香原材料的需求的提高，要求开发安全且高效率的制造方法。

麝香烯酮可以通过包括将环十二酮的α位烯丙基化，得到2-(2-甲基烯丙基)环十二酮的工序；进一步由2-(2-甲基烯丙基)环十二酮进行转化的多个工序的方法而得到。作为环十二酮的α位烯丙基化，报道有以下的方法。是以1个工序使环十二酮与甲代烯丙基氯进行反应，得到2-(2-甲基烯丙基)环十二酮的方法(专利文献1)。

此外，还报道了在丙酸存在下使巴豆醇与1,1-二甲氧基环十二烷反应来制造2-(1-甲基芳基)环十二酮的方法(专利文献2)。

此外，报道了虽然不是大环状化合物，但在环状酮的α位导入烯丙基的反应(专利文献3、非专利文献1)。

此外，报道了将环己酮二烯丙基缩醛在对甲苯磺酸存在下进行加热，制造2-烯丙基环己酮的反应(非专利文献1)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：德国专利发明第2916418号说明书

专利文献2：日本特表2015-533799号

专利文献3：国际公开第2011/073843号

非专利文献

非专利文献1：W.L.Howard,N.B.Lorette,Organic Synthesis,Vol.5,1973,p.14

发明内容

发明所要解决的课题

如上所述，代替环烷酮的α位烯丙基化而以环烷酮二烷基缩醛作为起始物质，为了制造α-烯丙基化环烷酮，已知在各种酸的存在下进行反应。然而，以提高的收率得到高纯度的α-烯丙基化环烷酮的方法尚不清楚。

本发明的课题在于提供一种以环状化合物的环烷酮二烷基缩醛体或烷氧基乙烯基醚体作为起始物质，以提高的收率得到高纯度的α-烯丙基化环烷酮的方法。

用于解决课题的技术手段

本发明人等惊讶地发现，通过在特定的酸催化剂存在下，使烯丙醇与环烷酮二烷基缩醛体和/或烷氧基乙烯基醚体反应，从而以提高的收率且高纯度地得到α-烯丙基化环烷酮。