[发明专利]一种含有反式1,3-二噁烷环的化合物及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 202011182456.6 | 申请日: | 2020-10-29 |
| 公开(公告)号: | CN114426531B | 公开(公告)日: | 2023-10-20 |
| 发明(设计)人: | 赵李亮;徐爽;孙小清;宋晓龙 | 申请(专利权)人: | 江苏和成新材料有限公司 |
| 主分类号: | C07D319/06 | 分类号: | C07D319/06;C07D407/04;C09K19/34 |
| 代理公司: | 北京品源专利代理有限公司 11332 | 代理人: | 巩克栋 |
| 地址: | 210000 江苏省南京市*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 含有 反式 二噁烷环 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:取代或未取代的丙二醇与醛类化合物在路易斯酸作用下反应生成所述含有反式1,3-二噁烷环的化合物;
所述反应在溶剂中进行,所述溶剂选自含有8-16个碳原子的直链或支链烷烃中任意一种或至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述含有8-16个碳原子的直链或支链烷烃包括正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十一烷、正十二烷、异构十二烷、正十三烷、异构十三烷、正十四烷、异构十四烷、正十五烷、异构十五烷、六甲基乙烷或4-甲基庚烷中任意一种,优选异构十二烷。
3.根据权利要求1或2所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述取代的丙二醇选自丙二醇中2号碳被取代基取代的化合物;
优选地,所述取代基选自C1-C12的直链或支链烷基、C3-C12的脂肪族环烃基或C6-C12的芳香族环烃基中任意一种或至少两种的组合;所述C1-C12的直链或支链烷基、C3-C12的脂肪族环烃基中可选地一个或至少两个-CH2-独立地被-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CH=CH-或-C≡C-中任意一种替代,且所述-O-和/或-S-不直接相连;所述芳香族环烃基中可选地一个或至少两个-CH=独立地被-N=替代;所述芳香族环烃基中可选地一个或至少两个-H独立地被卤素、-CN、C1-C5的烷基或C1-C5的烷氧基替代。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述醛类化合物的结构中包括醛基、一个或至少两个环结构;
优选地,所述醛基与任一环结构、任一环结构与另一环结构之间直接连接或通过链状连接基相连;
优选地,所述醛类化合物中的环结构选自C3-C12的脂肪族环烃基或C6-C12的芳香族环烃基;
优选地,所述C3-C12的脂肪族环烃基中可选地一个或至少两个-CH2-独立地被-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CH=CH-或-C≡C-中任意一种替代,且所述-O-和/或-S-不直接相连;所述芳香族环烃基中可选地一个或至少两个-CH=独立地被-N=替代;所述芳香族环烃基中可选地一个或至少两个-H独立地被卤素、-CN、C1-C5的烷基或C1-C5的烷氧基替代;
优选地,所述链状连接基选自-O-、-S-、-CO-、-(CH2)n-、-(CF2)m-、-CH=CH-、-C≡C-、-CF=CH-、-CF=CF-中任意一种或至少两种的组合,其中n、m独立地选自1-4的整数。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述路易斯酸包括对甲苯磺酸、三氯化铝、三氟化硼、三氧化硫或溴化铁中任意一种或至少两种的组合。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述反应的温度为50-150℃;
优选地,所述反应的时间为1-12h;
优选地,所述反应在保护性气体环境中进行。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述取代或未取代的丙二醇与醛类化合物的摩尔比为1:0.9-1:1.5;
优选地,所述取代或未取代的丙二醇与路易斯酸的摩尔比为(0.8-1.2):(0.01-0.05);
优选地,所述含有反式1,3-二噁烷环的化合物中环结构的个数为1-5。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的含有反式1,3-二噁烷环的化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:取代或未取代的丙二醇与醛类化合物在路易斯酸作用于保护性气体中以50-150℃反应1-12h,生成所述含有反式1,3-二噁烷环的化合物。
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