[发明专利]一类以黄酮为母核的化合物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202011126670.X 申请日: 2020-10-20
公开(公告)号: CN112209919B 公开(公告)日: 2022-12-09
发明(设计)人: 虞沂;曹应龙 申请(专利权)人: 湖北碳元本草生物科技有限公司
主分类号: C07D405/12 分类号: C07D405/12;C07H17/07;C07H1/00;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 武汉天领众智专利代理事务所(普通合伙) 42300 代理人: 王能德
地址: 430000 湖北省武汉市东湖新技*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 一类 黄酮 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一类以黄酮为母核的化合物及其制备方法和应用。所述一类以黄酮为母核的化合物的制备方法包括如下步骤:(1)取K2CO3和炔烃衍生物加入到溶剂中混合,再加入黄酮类化合物,避光反应后调节反应体系的pH,浓缩后得到黄酮衍生物浸膏;(2)取步骤(1)所述黄酮衍生物浸膏,经萃取、减压蒸馏回收溶剂和纯化后得到所述一类以黄酮为母核的化合物。本发明制备方法简单,原材料易获取,目标产物收率高,副产物较低。所述一类以黄酮为母核的化合物作为光亲和荧光探针对筛选植物或微生物黄酮类次生代谢产物的生物合成途径关键酶具有重要意义。

技术领域

本发明属于化学合成领域,具体涉及一类以黄酮为母核的化合物及其制备方法和应用。

背景技术

黄酮类化合物是一类重要的植物多酚类化合物,广泛分布在植物界,是植物花瓣,果皮,叶片等部位的主要色素成分。在植物体内,黄酮具有极其重要的生理活性,可使植物免受紫外线和植物毒素的损伤;或赋予植物花瓣五彩缤纷的颜色促进有花植物完成授粉过程;也可以作为一种植物天然杀虫剂,保护植物免受昆虫和微生物的侵害;它还可作为一种信号分子,在固氮植物中利于根系固定微生物;同时也能提高植物抗冻,抗旱的能力。人们在植物天然产物的研究历史中,发现黄酮类化合物具有抗氧化,抗微生物,抗炎,抗癌,抗诱变等药理活性。除药用以外,黄酮类化合中的花青素作为一种天然色素,被作为色素添加剂在食品工业和化妆品方面有广泛的应用。天然产物中有大量以黄酮为母核进行后修饰,如糖基化,甲基化,异戊烯基化等,与微生物天然产物研究方法不同,绝大多数植物的生物合成基因并不是成簇分布的,而是分散在基因组上,很难利用传统序列同源性分析来对这些合成基因进行检测,如何在植物中找到特异性合成酶是解决天然产物生物合成途径的关键点。

光亲和荧光探针是指在紫外-可见-近红外有特征荧光,并且其荧光性质可随所处环境的性质改变而灵敏地改变的一类荧光性分子。光亲和标记技术是结合现代分子生物学、细胞生物学、有机化学等多学科的优势,运用合成的光敏小分子化合物作为工具探针,经特定波长的光照射分解产生高活性的中间体,与其受体活性部位形成特异性的不可逆共价结合。它是在分子水平上研究配体与受体相互作用的核心工具之一,对阐明配体与受体相互作用的机理以及药物先导物的发现有着巨大的推动作用,因此,寻找新的光亲和荧光探针,将其应用于寻找植物中的特异性合成酶具有重要意义。

发明内容

针对现有技术的不足和缺点,本发明的首要目的在于提供一类以黄酮为母核的化合物。

本发明的另一目的在于提供上述一类以黄酮为母核的化合物的制备方法。

本发明的再一目的在于提供上述一类以黄酮为母核的化合物的应用。

本发明的目的通过以下技术方案实现:

一类以黄酮为母核的化合物,具有如下通式所述的结构之一:

其中,n=1~10;R1、R2和R3相互独立的选自氢、具有1~10碳原子的烃基和以下糖基结构之一:

优选的,所述一类以黄酮为母核的化合物,具有如下所述的结构之一:

上述一类以黄酮为母核的化合物的制备方法,包括如下步骤:

(1)取K2CO3和炔烃衍生物加入到溶剂中混合,再加入黄酮类化合物,避光反应后调节反应体系的pH,浓缩后得到黄酮衍生物浸膏;

(2)取步骤(1)所述黄酮衍生物浸膏,经萃取、减压蒸馏回收溶剂和纯化后得到所述一类以黄酮为母核的化合物。

优选的,步骤(1)所述溶剂为二甲基亚砜(DMSO)。

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