[发明专利]含有高度不饱和脂肪酸或其烷基酯的组合物及其制造方法

说明书

提供一种3‑MCPD脂肪酸酯的浓度充分低、含有高度浓缩的高度不饱和脂肪酸或高度不饱和脂肪酸烷基酯的组合物及其高效制造方法。一种组合物，其为含有脂肪酸或脂肪酸烷基酯作为主成分的组合物，含有高度不饱和脂肪酸或其烷基酯，该组合物的构成脂肪酸中的高度不饱和脂肪酸的比例为50面积％以上，将该组合物用美国油脂化学家协会官方方法Cd29b‑13分析A进行分析时产生的3‑MCPD的浓度低于1.80ppm。

技术领域

本发明涉及含有高度不饱和脂肪酸或其烷基酯的组合物及其制造方法。

背景技术

3-氯丙烷-1,2-二醇(3-MCPD)是被怀疑有致癌性的化合物，对于其在食品中的浓度，EU等各国是设有规定的。已知在油脂中，二酰基甘油(DAG)、单酰基甘油(MAG)是基质，且会生成3-MCPD(非专利文献1)。二酰基甘油(DAG)针对丰富的油脂被指出存在3-MCPD之后，尝试了通过各种方法降低油脂中的含量。例如，已知3-MCPD是在高温下形成的，专利文献1和2中公开了通过吸附剂处理、除臭温度的降低、或处理时间的缩短，可使油脂中生成3-MCPD的物质的浓度降低。然而，这些是用于在三酰基甘油的制造中使生成3-MCPD的物质的浓度降低的方法，专利文献1和2中没有关于在烷基酯的制造中使3-MCPD脂肪酸酯的浓度降低的方法的记载。

已知多元不饱和脂肪酸(PUFA)具有各种功能，高度浓缩的PUFA被用于食品、补充剂、医药品或化妆品。关于PUFA，在通过高度浓缩增加起始组合物的脂肪酸中期望的PUFA的比例时，从以三酰基甘油为主成分的甘油酯转变为与低级醇的烷基酯。因此，很多情况下，食品、补充剂、医药品或化妆品中使用的高度精制、浓缩的PUFA是烷基酯。迄今为止，还不知道对这样的高浓度PUFA烷基酯降低3-MCPD脂肪酸酯浓度的方法。

作为影响3-MCPD脂肪酸酯的生成的因子，已知氯源、MAG和DAG等基质、高温下的处理时间等(非专利文献1和2)。然而，对于作为含有PUFA的食品等的原料的油，通常，氯源以及MAG和DAG等3-MCPD脂肪酸酯的基质的含量少，对作为目标物的PUFA的精制的影响极小，因而一般认为没有必要将其除去。此外，考虑到其技术上的难度性和对于PUFA回收率等生产率的影响，并未进行氯源以及MAG和DAG等基质的完全除去。

精馏是可以期待高分离能力的蒸馏，但需要内部填充物、回流，因此在很多情况下，需要150℃以上的高温加热。分子蒸馏和短程蒸馏中，加热温度为150℃以下，可以在与精馏相比较低的温度下进行，但为了使PUFA充分浓缩，必须重复处理。因此，PUFA的蒸馏中，存在生成大量3-MCPD的风险。

脲加成法和HPLC法是利用构成分子的脂肪酸的结构(例如链长、双键的数量等)进行分离的方法，但原料中3-MCPD以二脂肪酸酯体或单脂肪酸酯体形式存在的情况下，难以利用构成其的脂肪酸的种类与作为目标的烷基酯分离，难以稳定地获得减少了3-MCPD脂肪酸酯的脂肪酸烷基酯。

因此，在脱溶剂、蒸馏等包含加热处理的精制工序中，存在生成3-MCPD脂肪酸酯的明显风险，此外，脲加成和HPLC等方法中也未必能够将原料所含的多种多样的3-MCPD脂肪酸酯除去。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2011-147435

专利文献2：日本特开2011-147436

非专利文献

非专利文献1：Eur.J.Lipid Sci.Technol.114,1268-1273(2012)

非专利文献2：Eur.J.Lipid Sci.Technol.115,735-739(2013)

非专利文献3：J.Agric.Food.Chem.63(6)1839-48(2015)

发明内容