[发明专利]一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺化合物，结构式为：其中，R为至少包括6个碳原子的饱和烃基。发明还提供了1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺化合物的制备方法：在无水无氧的条件下，将3‑溴苯并噻吩利用锂化后与异丙醇频哪醇硼酸进行反应，生成化合物3‑硼酸苯并噻吩；在无水无氧、催化剂、配体存在且弱碱性的条件下，将化合物3‑硼酸苯并噻吩化合物1,2,6,7‑四溴‑1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺混匀进行Suzuki偶联反应，生成1,2,6,7‑(四苯并噻吩基)‑1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺；再进行氧化环化反应，生成1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺化合物。本发明提供的合成路线简单、有效，1,8‑二烷基‑1,4,5,8‑萘酰亚胺化合物作为一种双极性性质的化合物在场效应晶体管等有机半导体器件中有良好的应用前景。

技术领域

本发明属于化工生产技术领域，尤其涉及一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物及其制备方法。

背景技术

近年来，有机半导体的发展极为迅速，在光电及电子器件的应用潜力极为广泛，目前有机半导体主要应用领域包括有机光电导体、有机电致发光二极管、有机太阳能电池、有机场效应晶体管、光电探测以及传感器等。

在有机场效应晶体管器件中起关键作用的是有机半导体材料，按载流子传输特性可分为p型和n型材料，其载流子分别为空穴和电子。其中，双极性有机半导体材料是一种同时具备电子和空穴传输的半导体材料且同时具有n-型和p-型的性质，如公开号为CN104844610A的中国专利文献公开了一种制备双极性高效有机半导体材料的方法，该方法以咔唑、二苯胺等芳香基团封端的均三嗪结构单元为基础，然后和三并咔唑通过C-N键或C-C键连接，该材料结构具有以下通式I：其中，I式中Ar为如下II结构中的一种：

其中，R为C₁-C₃₀的烷基，*为连接位置；N是氮原子。

采用双极性有机半导体材料作为制备复杂电路时，就不需要分别沉积p-型和n-型两种材料，可以简化器件的制备工艺，从而可以降低成本，提高效率。因此，如何设计具有双极性性质的化合物成为合成热点。

发明内容

本发明的目的在于提供一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物及其制备方法，合成路线简单、有效，1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物作为一种双极性性质的化合物在场效应晶体管等有机半导体器件中有良好的应用前景。

本发明提供如下技术方案：

一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物，所述1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的结构式为：

其中，R为至少包括6个碳原子的饱和烃基。如R可以为直链烷基或带有支链的烷基。如-C₆H₁₁，-C₆H₁₃，-C_6+nH_2n+13，-C_mH_2m+1C_6+nH_2n+13，m＝1，2，3…，n＝1，2，3…。所述1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物中芳基的碳原子总数为42。

其中，1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的结构式可以为：

本发明还提供了一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法，

所述制备方法包括以下步骤：

(1)在无水无氧的条件下，将3-溴苯并噻吩锂化后与异丙醇频哪醇硼酸进行反应，生成化合物3-硼酸苯并噻吩；