[发明专利]一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物及其制备方法在审
申请号: | 201911377534.5 | 申请日: | 2019-12-27 |
公开(公告)号: | CN111138452A | 公开(公告)日: | 2020-05-12 |
发明(设计)人: | 高建华;陈茹;谢辉;樊航宏 | 申请(专利权)人: | 杭州师范大学 |
主分类号: | C07D495/22 | 分类号: | C07D495/22 |
代理公司: | 杭州天勤知识产权代理有限公司 33224 | 代理人: | 白静兰 |
地址: | 311121 浙江*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 烷基 亚胺 化合物 及其 制备 方法 | ||
1.一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物,其特征在于,所述1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的结构式为:
其中,R为至少包括6个碳原子的饱和烃基。
2.一种1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:
(1)在无水无氧的条件下,将3-溴苯并噻吩锂化后与异丙醇频哪醇硼酸进行反应,生成化合物3-硼酸苯并噻吩;
(2)在无水无氧、催化剂、配体存在且弱碱性的条件下,将化合物3-硼酸苯并噻吩与化合物1,2,6,7-四溴-1,8-二烷-1,4,5,8-萘酰亚胺混匀进行Suzuki偶联反应,生成1,2,6,7-(四苯并噻吩基)-1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺;
(3)将生成的1,2,6,7-(四苯并噻吩基)-1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺进行氧化环化反应,生成1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物。
3.如权利要求2所述的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,在步骤(1)中,将3-溴苯并噻吩先与有机锂试剂反应,形成苯并噻吩锂盐;再加入异丙醇频哪醇硼酸,反应完毕得到苯并噻吩-3-硼酸。
4.如权利要求3所述的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法,在步骤(1)中,所述反应的温度为-90~-70℃。
5.如权利要求2所述的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,在步骤(2)中,所述催化剂选自醋酸钯、四三苯基膦钯或双三苯基膦二氯化钯中的一种或至少两种的组合;所述配体为有机膦配体,选自邻甲基三苯基膦、三叔丁基膦或2-双环己基膦-2ˊ,6ˊ-二甲氧基联苯中的一种或至少两种的组合。
6.如权利要求5所述的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,在步骤(2)中,所述Suzuki反应的温度为110~130℃。
7.如权利要求2所述的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,在步骤(3)中,所述氧化剂为三氯化铁。
8.如权利要求7所述的1,8-二烷基-1,4,5,8-萘酰亚胺化合物的制备方法,其特征在于,在步骤(3)中,所述反应的温度为室温。
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