[发明专利]一种含芳香环二苯甲酮衍生物及其制备方法和应用有效
| 申请号: | 201911352758.0 | 申请日: | 2019-12-25 |
| 公开(公告)号: | CN111138290B | 公开(公告)日: | 2021-07-02 |
| 发明(设计)人: | 张变香;赵子任 | 申请(专利权)人: | 山西大学 |
| 主分类号: | C07C69/76 | 分类号: | C07C69/76;C07C67/14;C07D307/68;C07D333/38;C08F2/50;C09D4/02;C09J4/02;C09D11/101 |
| 代理公司: | 太原市科瑞达专利代理有限公司 14101 | 代理人: | 刘宝贤 |
| 地址: | 030006 山*** | 国省代码: | 山西;14 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 芳香 环二苯甲酮 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明提供一种含芳香环的二苯甲酮衍生物及其制备方法和应用。衍生物制备:以2‑羟基‑4‑甲氧基二苯甲酮为原料与芳香酰氯反应,合成了三种含芳香环的二苯甲酮衍生物。制备方法具有操作简单、反应条件温和、产率高等优点。该类衍生物具有较强的紫外光吸收性能,能有效吸收250~310nm的紫外光,增加了对光源的利用率;还具有与树脂或单体相容性好、无气味等特点,而且固化膜有较好的硬度和附着力。本发明所合成的三种含芳香环的二苯甲酮衍生物可分别作为紫外光引发剂在光固化组合物如涂料、油墨、黏合剂等领域中应用。
技术领域
本发明涉及二苯甲酮衍生物,具体属于一种含芳香环的二苯甲酮衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
光固化技术具有节能环保,高效快速等诸多优点,已广泛应用于涂料、油墨、胶黏剂等传统领域以及3D打印等高新技术产品中。光固化体系中光引发剂是关键组份,它对光固化速度起决定作用,固化产品的发展在一定程度上依赖于光引发剂的发展。二苯甲酮是一类常见的价格低廉、合成简单且易于保存的光引发剂,被广泛应用于紫外光固化涂料中。但是由于二苯甲酮紫外吸收强度不强,吸收范围较窄,使得光引发活性不理想。随着行业的迅猛发展,提升了对光引发剂的环保及引发高效性的要求。在二苯甲酮分子结构的基础上,通过合理的分子设计建立较好的构效关系,研发高效低毒和低迁移率的光引发剂具有广阔的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术存在的不足,提供一种含芳香环的二苯甲酮衍生物及其制备方法与应用。该制备方法操作简单、反应条件温和、总产率高,所合成的含芳香环的二苯甲酮衍生物可作为紫外光引发剂应用。
本发明提供的一种含芳香环的二苯甲酮衍生物,其结构式为1或2或3:
其合成反应式如下:
其制备方法,包括如下步骤:
1)在容器中加入2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮,用有机溶剂将其溶解后,缓慢加入三乙胺,在冰水浴条件下搅拌均匀后慢慢加入芳香酰氯,搅拌反应2-6小时;
2)反应结束后,向反应液中加水并用乙酸乙酯萃取,收集有机相后水洗、干燥,并旋转蒸发除去有机溶剂;利用色谱硅胶柱进行分离提纯,即得到含芳香环的二苯甲酮衍生物。
所述的2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮、三乙胺、芳香酰氯的摩尔比为1:1.4~2:1.2~2。优选1:1.5:1.2。
所述的芳香酰氯是4-甲基苯甲酰氯或2-噻吩甲酰氯或2-呋喃甲酰氯。
所述的有机溶剂为四氢呋喃或二氯甲烷。
所述的反应时间优选3小时。
所述的含芳香环的二苯甲酮衍生物可作为紫外光引发剂在光固化组合物中应用。
所述的光固化组合物中,除了含有含芳香环的二苯甲酮衍生物,还含有:
A、至少一种乙烯类不饱和化合物预聚体;
B、至少一种乙烯类不饱和化合物单体;
C、助剂。
所述的乙烯类不饱和化合物预聚体为环氧丙烯酸酯树脂、聚酯丙烯酸酯树脂或聚氨酯丙烯酸酯树脂。
所述的乙烯类不饱和化合物单体为一元或二元以上脂肪醇丙烯酸酯。
所述的含芳香环的二苯甲酮衍生物的含量为2~4%。
所述的助剂为三乙醇胺。
所述光固化组合物是涂料、油墨、黏合剂等。
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