[发明专利]具有荧光性质的一氧化碳供体分子及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201910494703.7 申请日: 2019-06-06
公开(公告)号: CN110437150B 公开(公告)日: 2021-03-09
发明(设计)人: 胡进明;程健 申请(专利权)人: 中国科学技术大学
主分类号: C07D221/08 分类号: C07D221/08;C07D311/92;C09K11/06;C08G65/333;A61K47/32;A61K31/473;A61K31/352;A61K41/00;A61K31/795;A61P35/00;A61P29/00;A61P39/00
代理公司: 北京集佳知识产权代理有限公司 11227 代理人: 王小清
地址: 230026 安*** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 具有 荧光 性质 一氧化碳 供体 分子 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明提供了一种具有荧光性质的一氧化碳供体分子及其制备方法和应用,本发明提供的具有式(I)所示结构的一氧化碳供体分子能够在光照条件下一步实现响应性保护基元的脱除以及一氧化碳的释放,且该一氧化碳供体分子能够进一步的制备得到稳定的高分子聚合物,进而可以进一步通过自组装的方式制备成水相稳定的组装体材料,相对于现有的一氧化碳释放分子,本发明提供的一氧化碳供体能够很好的可控释放以及很好的生物相容性。

技术领域

本发明涉及高分子材料领域,尤其涉及一种具有荧光性质的一氧化碳供体分子及其制备方法和应用。

背景技术

一氧化碳被人们熟知为一种毒气分子,近年来研究发现一氧化碳和一氧化氮、硫化氢等相似,也可以作为一种气体递质。在人体中,一氧化碳由血红素氧化酶的断裂产生,其在保护细胞、调节生理过程、抗炎症及抗癌方面有重要的应用。但是,由于一氧化碳和血红蛋白的结合速度远远超过氧气和血红蛋白的结合速度,直接吸入一氧化碳的不可控使这种方法没有实用性,

目前,用来制备释放一氧化碳的供体材料主要有金属配位化合物(CORM-2/CORM-3)(DOI:10.1161/01.RES.0000084381.86567.08)、环六次甲基四胺羧基硼烷(HMTA-CB)(Dalton Trans.,2017,46,882–889)及3-羟基黄酮衍生物(3-Hflu)(J.Am.Chem.Soc.2017,139,9435-9438)。然而,金属配位化合物一氧化碳供体,由于金属元素的存在,其在体内的毒性不可避免,且其释放CO不可控。环六次甲基四胺羧基硼烷释放一氧化碳的同时有氢气的产生。3-羟基黄酮衍生物存在很大的共轭结构,直接造成了其在小分子状态的溶解性很差,通常需要加入有机溶剂进行助溶。以上这些因素都限制了他们的应用,因此,发展新型的一氧化碳供体材料,以达到可控释放的作用且具有很好的生物相容性具有重要意义。

光响应聚合物材料,已经被广泛的用于达到可控释放某些物质的目的,该材料可以在光照的作用下,实现特殊的化学键断裂,从而改变材料的内部机构,实现物质的释放。目前光响应的一氧化碳供体分子中,由于萘环结构的存在使其需要在有机溶剂的存在下才可以溶解,有机溶剂的毒性使其不可以直接用于生物体内,极大的限制了光触发释放一氧化碳在医药方面的应用。

发明内容

有鉴于此,本发明所要解决的技术问题在于提供了,本发明提供了一种具有荧光性质的一氧化碳供体分子及其制备方法和应用,本发明提供的一氧化碳供体分子能够在光照条件下实现响应性保护基元的脱除以及一氧化碳的释放。

与现有技术相比,本发明提供了一种具有荧光性质的一氧化碳供体分子及其制备方法和应用,通过实验发现,本发明提供的具有式(I)所示结构的一氧化碳供体分子能够在光照条件下一步实现响应性保护基元的脱除以及一氧化碳的释放,且该一氧化碳供体分子能够进一步的制备得到稳定的高分子聚合物,进而可以进一步通过自组装的方式制备成水相稳定的组装体材料,相对于现有的一氧化碳释放分子,本发明提供的一氧化碳供体能够很好的可控释放以及很好的生物相容性。

附图说明

图1为本发明实施例1得到的单体CORM的核磁氢谱、碳谱、质谱和高效液相色谱;

图2为本发明实施例1得到的单体CORM在410nm光照下的降解机理的质谱图分析;

图3为本发明实施例提供的聚合物PCORM12-b-PEG45的氢谱及凝胶渗透色谱;

图4为本发明实施例提供的聚合物制备的纳米粒子的TEM照片;

图5为本发明实施例提供的聚合物制备的纳米粒子在410nm光照下的荧光变化曲线;

图6为本实施例获得的PEG45-b-PCORM12自组装获得的组装体纳米粒子在410nm光照下一氧化碳释放的分析曲线;

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