[发明专利]一种手性亚胺分子间[3+3]二聚合成吡嗪类衍生物的方法有效
申请号: | 201910455526.1 | 申请日: | 2019-05-29 |
公开(公告)号: | CN110128357B | 公开(公告)日: | 2022-12-23 |
发明(设计)人: | 周备;杜官本;胡敏;陶云凤;和宇娟;谢格格;张金成 | 申请(专利权)人: | 西南林业大学 |
主分类号: | C07D241/12 | 分类号: | C07D241/12 |
代理公司: | 北京卓特专利代理事务所(普通合伙) 11572 | 代理人: | 段宇 |
地址: | 650224 云*** | 国省代码: | 云南;53 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 手性 亚胺 分子 聚合 成吡嗪类 衍生物 方法 | ||
1.一种手性亚胺分子间[3+3]二聚合成吡嗪类衍生物的方法,其特征在于:使用含α,β-不饱和共轭醛结构的肉桂醛和手性叔丁基亚磺酰胺,在路易斯酸钛酸四乙酯的作用下,通过醛基与胺基脱水缩和形成手性共轭亚胺类化合物,在无机碱碳酸铯的作用下,通过自由基的形态脱离手性叔丁基亚磺酰基,发生分子间[3+3]二聚反应得到目标物吡嗪类衍生物2,5-二甲((z)-苯并醛)-2,5-二氢吡嗪;其合成路线如下:
2.根据权利要求1所述的手性亚胺分子间[3+3]二聚合成吡嗪类衍生物的方法,其特征在于:所述的肉桂醛、叔丁基亚磺酰胺、钛酸四乙酯的摩尔比为0.5~1.5:0.5~1.5:0.9~3.0。
3.根据权利要求2所述的手性亚胺分子间[3+3]二聚合成吡嗪类衍生物的方法,其特征在于:所述的肉桂醛、叔丁基亚磺酰胺、钛酸四乙酯的摩尔比为0.8~1.2:0.8~1.2:1.5~2.5。
4.根据权利要求1所述的手性亚胺分子间[3+3]二聚合成吡嗪类衍生物的方法,其特征在于:手性共轭亚胺类化合物和无机碱碳酸铯的摩尔比为0.5~1.5:0.5~1.5。
5.根据权利要求4所述的手性亚胺分子间[3+3]二聚合成吡嗪类衍生物的方法,其特征在于:手性共轭亚胺类化合物和无机碱碳酸铯的摩尔比优选为0.8~1.2:0.8~1.2。
6.根据权利要求1所述的手性亚胺分子间[3+3]二聚合成吡嗪类衍生物的方法,其特征在于:肉桂醛和手性叔丁基亚磺酰胺在路易斯酸钛酸四乙酯的作用下,且在有机溶剂四氢呋喃的条件下,于惰性气体保护下进行反应。
7.根据权利要求6所述的手性亚胺分子间[3+3]二聚合成吡嗪类衍生物的方法,其特征在于:所述的反应的温度为40~60℃,所述的反应的时间为3~5h。
8.根据权利要求1所述的手性亚胺分子间[3+3]二聚合成吡嗪类衍生物的方法,其特征在于:手性共轭亚胺类化合物在无机碱碳酸铯的作用下,反应的温度为70~90℃,反应的时间为5~7h。
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