[发明专利]轴手性吡啶化合物、其制备方法及应用有效
申请号: | 201910355426.1 | 申请日: | 2019-04-29 |
公开(公告)号: | CN110003105B | 公开(公告)日: | 2022-08-09 |
发明(设计)人: | 游书力;王强;蔡忠建;刘晨旭;顾庆 | 申请(专利权)人: | 中国科学院上海有机化学研究所 |
主分类号: | C07D217/02 | 分类号: | C07D217/02;C07D217/14;C07D217/16;C07D405/10;C07D409/10;C07D401/10;C07D221/10;C07D239/26;B01J31/02;C07C29/38;C07C33/20 |
代理公司: | 上海弼兴律师事务所 31283 | 代理人: | 薛琦;陈卓 |
地址: | 200032 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 手性 吡啶 化合物 制备 方法 应用 | ||
1.一种化合物1的制备方法,其特征在于,其包括以下步骤:在保护气体氛围下,有机溶剂中,在铑催化剂、膦配体和碱的存在下,将如式II所示化合物与如式III所示化合物进行如下所示的芳基化反应,即可;所述的化合物1为如式I和/或式I’所示化合物:
其中,X为卤素;
Z为CH或N;
R2、R5和R6独立地为氢、卤素、C1-10的烷基或C1-10的烷氧基;
R3和R4独立地为C1-10的烷基或C1-10的烷氧基;
R7为未取代或R7-1取代的C6-10的芳基、未取代或R7-2取代的“杂原子选自N、O和S,杂原子个数为1-3个的5-10元”的杂芳基或未取代或R7-3取代的“杂原子选自N、O和S,杂原子个数为1-3个的9-10元”的芳基并杂环烯基;
R7-1、R7-2和R7-3独立地为氢、氰基、卤素、C1-6的卤代烷基、C1-10的烷基、C1-10的烷氧基、C6-10的芳基或NR7-1-1R7-1-2;
R7-1-1和R7-1-2独立地为氢或C1-6的烷基;
或者,R2、R3与其间的碳原子一起形成C6-10的芳基、“杂原子选自N、O和S,杂原子个数为1-3个的5-10元”的杂芳基或C3-7的环烯基;
或者,R4、R5与其间的碳原子一起形成C6-10的芳基;
或者,R5、R6与其间的碳原子一起形成C6-10的芳基或C3-7的环烯基;
或者,R4、R5、R6与其间的碳原子一起形成C10-20的芳基或C9-10的芳基并环烯基;
所述铑催化剂为[Rh(C2H4)2Cl]2、[Rh(CO)2Cl]和[Rh(cod)Cl]中的一种或多种;
所述膦配体为和/或R8和R8’独立地为C6-C10的芳基,R9和R9’独立地为未取代或R9-1取代的C6-C10的芳基,R9-1为C1-3卤代烷基、C1-4烷基或C1-4烷氧基;
所述碱为叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸钾和碳酸铯中的一种或多种。
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