[发明专利]1,2-顺式醇醚木糖苷表面活性剂及制备方法

说明书

本发明具体公开了一类新型糖基非离子表面活性剂1,2‑顺式醇醚木糖苷及制备方法。该类糖苷化合物的分子结构新颖，且相应的制备方法包括木糖转化成乙酰基保护的D‑木糖。在路易斯酸(SnCl₄)催化作用下，乙酰基保护的D‑木糖与一缩二乙二醇单烷基醚接触，得到相应的1,2‑顺式的乙酰基保护的木糖苷。该化合物通过脱酰基保护，获得相应的醇醚木糖苷。本发明所提供的醇醚木糖苷结构新颖且呈现系列化，相应的制备方法简单易行，条件温和可控。鉴于该两亲结构引入了具有亲水性的连接臂，HLB值变大，亲水性增强，水溶性提高，具有潜在的应用价值。

技术领域

本发明涉及一种醇醚木糖苷非离子表面活性剂及制备方法。

技术背景

烷基糖苷作为一类糖基非离子表面活性剂，鉴于其结构为包含单糖苷和多糖苷以及异头构型在内的混合物，常称为烷基糖苷或烷基多糖苷(alkyl polyglycoside)，简称为APG。其作为一种非离子表面活性剂具有绿色无毒、无刺激、易生物降解，且表面活性强、配伍性能好(应用化工，2008,37(6):683-684)，被广泛应用于消防(日用化学工业，2012，42(5):336-339)、石油开采(应用化工，2012，41(1):56-60)、农药(化学世界,2011，52(6):359-361)、纺织印染(印染助剂，2006，23(6):1-4)、洗涤剂、日用化妆品(中国化妆品，2012，(1):64-68)、食品添加剂制药(功能材料，2005，36(4):616-618)等，广受青睐，成为全球热销产品。

不过，烷基糖苷仍然存在缺陷，其亲水性随着疏水基烷基链的增长而降低，造成较长烷基链的糖苷不溶于水，且存在低温易析出的问题；同时，其发泡性能与阴离子表面活性剂类似易受水的硬度影响(应用化工，2015，(10):1916-1920；淀粉与淀粉糖，2003，(1):7-10)；此外，其为混合物，相应地各批次的产品性能会有所差异，即便有抽丝剥茧之术，也难以厘清其错综复杂构效关系。因而，这类表面活性剂的应用领域范围有所受限。因此，有必要改造其结构，开拓新的品种(中国环境科学，2006，26(6):680-684)。

研究表明，木糖作为地球上最丰富的碳水化合物之一，其在半纤维中以大分子木聚糖等形式存在。例如，农产品的下脚料含有丰富的木糖原料，应该变废为宝，充分利用，延长产业链。

从长远来看，随着石油开采的推进和不可再生的石油资源枯竭的担忧，以石油基为原料的表面活性剂的研发和商业生产领域应该主动寻找替代品种。同时，为了防止与人畜争粮的问题且解决农产品的下脚料转化而得的木糖的出路，我们在本申请中，特此提出新型醇醚木糖苷类非离子表面活性剂烷基二(氧乙基)-α-D-木糖苷以及制备方法。

发明内容

本发明的目的是为了改善上述APG及经分离提纯或合成所获得的烷基糖苷的水溶性差及低温易析出等的固有缺陷以及充分利用农产品的下脚料转化而得的木糖的美好愿望，提供了一类改善其亲水性、提高水溶性的新型醇醚木糖苷类非离子表面活性剂1,2-顺式的烷基二(氧乙基)-α-D-木糖苷及制备方法。

根据本发明的目的，提供了1,2-顺式的烷基二(氧乙基)-α-D-木糖苷，其结构通式如式(I)所示：

式(I)中的烷基二(氧乙基)-α-D-木糖苷由三部分组成，分别为木糖基、连接臂和烷基。烷基(-C_nH_2n+1， n＝6,7,8,9,10,11,12,14,16)为己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基和十六烷基中的任意一种；连接臂为氧乙烯基二聚片段(-(OCH₂CH₂)₂-,-(OE)₂-)，且糖苷键为1,2-顺式的α-糖苷键。