[发明专利]乙基香草醛和乙基香草醛衍生物的气味缩醛

说明书

本发明涉及新的气味缩醛，其用作香味或风味材料，特别是用于提供具有类似香草净油的天然印象的香草和辛辣香调。

发明领域

本发明涉及新的气味缩醛，其用作香味或风味材料，特别是用于提供具有类似香草净油的天然印象的香草和辛辣香调。

发明背景

取代的2-烷氧基苯酚在食品和香味组合物中具有广泛的应用。例如香草醛、乙基香草醛、甲基丹提力士、丁香酚或香荚兰醇(Ultravanil)用于在香味和风味组合物中获得甜、辛辣和烟熏香调。特别地，需要具有优异性能并且比例如香草醛更空气稳定的新型香脂和香草香调；例如，WO2011132098公开了碳酸烷基芳基酯作为加香成分以赋予辛辣和/或香脂香调，特别是香草类型的香调。

通常，2-烷氧基苯酚在香味中的使用具有某些局限性，这是由于它们在碱性介质(例如皂、洗发剂、洗衣粉)中的相当低的性能，因为它们在空气中和在某些产品中具有脱色的倾向，这是酚类的固有性质。这些限制可以通过酚OH基的官能化来克服，其防止非挥发性苯氧基阴离子的形成并延迟芳环的氧化。然而，对于大多数具有受保护羟基的香草化合物，气味强度降低，并且气味香调可能不同于母体化合物。而且，保护基的气味性质可导致在老化产品中存在令人不愉快的异味。例如，乙基香草醛乙酸酯或香草醛异丁酸酯在水解时可产生腐臭/酸性异味。值得注意的是，由于香草醛结构的小变化引起气味的显著变化，因此具有香草气味的气味剂数量有限。例如，异香草醛气味弱得多(几乎无气味)并且主要是草本的。因此，开发以香草气味为特征但在香味基料中稳定的新分子仍然是一个挑战。下面是最重要的以香草气味为特征的市售化合物：

香荚兰醇：香草味、甜、酚类

乙基香草醛：甜、奶油味、香草味、焦糖味

异丁酸香兰酯：香草味、甜、果味

香草醛：甜、香草味、奶油味、巧克力味

乙基香草醛丙二醇缩醛：甜、香草味、奶油味、辛辣

甲基丹提力士：辛辣、康乃馨味、甜、香草味

公开了2-烷氧基苯酚的羟基与羧酸形成酯(例如，异丁酸香兰酯(US4473588)或烷基碳酸酯(WO2011132098))。然而，这种酯的形成伴随着产生大量的废物。由于从环境和经济的角度来看，减少化学过程中形成的废物是至关重要的，因此我们寻找用于酚基官能化的替代方法。这些方法应该允许产生新的具有香草香调的芳香物质，并且具有减少废物的量或更优选地消除废物的额外优点。因此，我们将注意力转到使用乙醛乙缩醛作为羟基部分的保护基团，其可以通过使用布朗斯台德酸作为催化剂使酚与乙氧基乙烯反应以100%原子经济性引入。

香草醛的缩醛是作为用于药物产品(抗高血压剂)的合成中间体(US3636158A)制备的，然而，该分子没有公开嗅觉特性。值得注意的是，迄今为止，没有报道提供香草样香味的乙醛乙缩醛。

发明概述

本发明公开了式(1)、式(2)、式(3)或式(4)的新化合物及其在香味、风味和/或除臭/掩蔽组合物中的用途。

下面公开的新缩醛具有清晰的香草样特征，并且与它们的母体酚相比，具有更高的直接性和持久性。它们高度保留了母体酚的气味，同时轻微改变了气味分布。此外，新缩醛在介质如烛用蜡和皂中具有提高的空气稳定性和光稳定性。

详细描述

表征本发明化合物的术语气味剂是指在人中，它引发优选令人愉快的气味感觉；因此，它通常用于给工业和卫生制品、洗涤剂、清洁剂、个人卫生产品、化妆品等加香。对于本发明和所附权利要求书来说，术语气味剂包括芳香物质。芳香物质是通常用于表示向食品提供气味和/或风味的物质的术语。