[发明专利]一种化合物2-氨基-3-(芘-1-亚甲氨基)马来腈及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201811591730.8 申请日: 2018-12-26
公开(公告)号: CN109734625B 公开(公告)日: 2021-11-16
发明(设计)人: 马立军;冯锐鸿;刘甜;王莎;谢政 申请(专利权)人: 华南师范大学
主分类号: C07C255/61 分类号: C07C255/61;C07C253/30;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 广州专理知识产权代理事务所(普通合伙) 44493 代理人: 谭昉
地址: 510006 广东省广州市番禺*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 化合物 氨基 马来 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明涉及一种化合物2‑氨基‑3‑(芘‑1‑亚甲氨基)及其制备方法和应用,以芘甲醛和二氨基马来腈为原料,甲醇为溶剂进行反应得2‑氨基‑3‑(芘‑1‑亚甲氨基)马来腈产物。本发明的2‑氨基‑3‑(芘‑1‑亚甲氨基)马来腈的水溶性好,能在水溶液中方便地检测硫离子浓度,对S2‑表现出一种荧光相应信号,是一种灵敏度高的硫离子荧光探针,且常见的阴离子不会影响2‑氨基‑3‑(芘‑1‑亚甲氨基)马来腈对硫离子的特异性识别,且2‑氨基‑3‑(芘‑1‑亚甲氨基)马来腈用于硫离子S2‑的荧光检测方法可操作性强、灵敏度高、选择性好,应用范围广。

技术领域

本发明涉及一种化合物2-氨基-3-(芘-1-亚甲氨基)马来腈及其制备方法和应用。

背景技术

硫对人的生命活动具有重要意义,硫存在于每一细胞,它不仅是人体所需的较大量元素,还是人体内蛋白质的重要组成元素,有助于维护皮肤、头发及指甲的健康、光泽,维持体内的氧平衡,有助于大脑功能的正常运作,硫还与B族维生素一起帮助人体基本新陈代谢的功能,对人体的基本代谢等方面起着重要作用。

另一方面,硫化氢(H2S)普遍存在于地球环境和生物体内,一般以S2-和HS-的形式存在。而且,高浓度的HS-是一类对生物体,尤其是对人体有毒害的物质。研究表明,当人摄入高浓度的HS-会导致人体出现各种不适症状,包括刺激黏膜、无意识和呼吸停顿等不良症状。更为严重的是,在人体的内酸性条件下,HS-变的更有毒性和腐蚀性,会对人体生理过程造成更严重的影响,包括中枢神经系统、消化系统和内分泌系统等。

近年来,有许多研究报道了S2-的方法,如滴定法、离子色谱法、分光光度法、等离子原子发射光谱法、电化学方法等。然而类似检测方法通常需要复杂的设备或者样品的准备比较麻烦,不适合S2-的实时检测,又由于硫离子存在于细胞中,以上方法可能还会伤害细胞结构,影响硫离子的检测。因此要提供实时原位检测的硫离子荧光探针有着重要的研究价值。

发明内容

针对以上问题,本发明目的在于提供一种化合物2-氨基-3-(芘-1-亚甲氨基)马来腈及其制备方法和检测方法的应用。

本发明采用的技术方案如下:

一种化合物2-氨基-3-(芘-1-亚甲氨基)马来腈,其化学结构为:

一种化合物2-氨基-3-(芘-1-亚甲氨基)马来腈的制备方法,以芘甲醛和二氨基马来腈为原料,甲醇为溶剂进行反应,反应温度为60℃,反应4~8个小时,反应完成之后冷却、过滤、洗涤、提纯、烘干即得2-氨基-3-(芘-1-亚甲氨基)马来腈产物;

其中,芘甲醛和二氨基马来腈反应的物质的量比为1:0.5~2.0。

一种化合物2-氨基-3-(芘-1-亚甲氨基)马来腈的应用,2-氨基-3-(芘-1-亚甲氨基)马来腈作为荧光探针,应用于硫离子的检测;

所述的硫离子的检测的方法包括如下步骤:

1)制作标准曲线:将标准浓度的硫离子溶液加入到如上述方法制备的2-氨基-3-(芘-1-亚甲氨基)马来腈溶液中,检测它们在波长350nm的激发光下的荧光强度,记录硫离子溶液加入量与2-氨基-3-(芘-1-亚甲氨基)马来腈溶液的荧光变化量;

2)将待测液加入2-氨基-3-(芘-1-亚甲氨基)马来腈溶液中,检测它们在波长350nm的激发光下的荧光强度,记录待测液加入量与2-氨基-3-(芘-1-亚甲氨基)马来腈溶液的荧光变化量;

3)计算得到待测溶液的硫离子浓度;

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