[发明专利]1,2-邻二醇类化合物的合成方法

说明书

本发明涉及一种1,2‑邻二醇类化合物的合成方法。该合成方法包括以下步骤：(1)以端位烯烃为原料，过硫酸氢钾复合盐为氧化剂，无机盐为催化剂，水和酮类有机溶剂混合作为反应溶剂，于30‑100℃发生反应；(2)反应完后，0‑40℃加入无机碱，使反应体系pH为10‑14；(3)于30‑100℃继续反应，反应完后，分离纯化，得1,2‑邻二醇类化合物。该合成方法的反应体系温和、原料廉价易得、氧化剂环境友好、反应选择性好、转化率高。

技术领域

本发明涉及有机化学合成领域，特别是涉及一种1,2-邻二醇类化合物的合成方法。

背景技术

1,2-邻二醇类化合物是重要的工业原料，广泛应用于医药、农药、化妆品、香料、表面活性剂等领域。此外，1,2-邻二醇类化合物是天然产物和具有药理活性分子的重要组成部分，还是重要的有机合成中间体。

烯烃为原料制备1,2-邻二元醇类化合物，一般都经过两个步骤，先将烯烃氧化成环氧化合物，然后在强酸或者强碱条件下进一步水解成二醇化合物。传统的烯烃双羟化反应主要是以四氧化锇为催化剂实现的(Branco,L.C.；Ferreira,F.C.；Santos,J.L.；Crespo,J.G.；Afonsoa,C.A.M.,Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of Olefins inWater-Surfactant Media with Recycling of the Catalytic System by MembraneNanofiltration,Adv.Synth.Catal.2008,350,2086；)。四氧化锇昂贵且毒性大，不适用于大规模工业化生产。申请公布号为CN 101597211A的专利中公开了一种1,2-邻二醇类化合物的合成方法，虽然其避免了使用四氧化锇做催化剂，但是使用了钯化合物做催化剂，但是钯催化剂也是一种重金属，价格昂贵，对环境不友好。此外，也有用固载的杂多酸做催化剂，然而其为非均相反应，存在转化率低、产品收率低等缺陷。

因此亟待发现一种选择性高、原料环境友好且廉价的适于大规模产业化应用的1,2-邻二醇类化合物的合成方法。

发明内容

基于此，本发明的目的是提供一种1,2-邻二醇类化合物的合成方法，该合成方法的反应体系温和、原料廉价易得、氧化剂环境友好、反应选择性好。

为实现上述目的，本发明提供了如下技术方案：

一种1,2-邻二醇类化合物的合成方法，包括以下步骤：

(1)以端位烯烃为原料，过硫酸氢钾复合盐为氧化剂，卤化盐为催化剂，水和酮类有机溶剂混合作为反应溶剂，于30-100℃发生反应；

(2)反应完后，0-40℃加入无机碱，使反应体系pH为10-14；

(3)于30-100℃继续反应，反应完后，分离纯化，得1,2-邻二醇类化合物。

与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：

本发明以无机盐为催化剂、过硫酸氢钾复合盐(2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄，Oxone)为氧化剂，水和酮类有机溶剂混合作为反应溶剂，使端位烯烃原料在30-100℃先发生环氧化反应，得到中间体环氧化合物；再在pH为10-14条件下发生水解反应，最终高选择性、高效地合成了1,2-邻二醇类化合物。本发明合成方法中的氧化剂Oxone、催化剂无机盐、反应溶剂均环境友好、廉价易得、毒性小。此外，本发明方法反应温度为100℃以下，无需加压，体系温和，操作方便,收率高，适应于大规模工业化生产应用。

具体实施方式

为了便于理解本发明，下面将参照实施例对本发明进行更全面的描述，以下给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。