[发明专利]一种N-硝酮取代芳香酰胺衍生物及其制备方法

说明书

本发明涉及一种N‑硝酮取代芳香酰胺衍生物及其制备方法。该N‑硝酮取代芳香酰胺衍生物的结构式如式I所示。该N‑硝酮取代芳香酰胺衍生物，苯环上相邻位置具有叔丁基硝酮基团和酰胺基团，是一种用途广泛的有机合成中间体，在医药生产及有机合成领域具有重要的应用价值，常用于生产维生素、激素，也可用于制备杀菌及抗疟疾类药物；同时叔丁基硝酮基团具有捕获自由基的作用，该化合物可以用于制备降低和预防生物体系中自由基所引起的损伤的药物，如具有抗血小板凝聚、抗氧化、抗自由基、降血脂等药理功效的药物。

技术领域

本发明属于芳香酰胺衍生物领域，具体涉及一种N-硝酮取代芳香酰胺衍生物及其制备方法。

背景技术

酰胺类衍生物是一类重要的有机合成中间体，在天然产物合成、化工、医药等领域中具有重要的应用价值，其合成方法受到相关领域研究人员的广泛关注，开发绿色、高效、经济的酰胺类衍生物的合成方法具有重要意义。

现有技术中，已知芳香酰胺类衍生物具有杀菌或抗疟活性。如公布号为CN106699732A的中国专利申请公开了一种吡唑酰胺类衍生物及其作为杀菌剂的应用。公布号为CN106905247A的中国专利申请公开了一种乙酰胺类化合物，其对野生、耐药疟原虫具有抑制作用，其中所述乙酰胺类化合物具有如式IV所示的结构：

其中，R¹为式中A或B所示基团，R²为由苯基取代的C1-C4的直链或支链烷基，C4-C10的环烷基、杂环基或芳环基，或取代的C4-C10的环烷基、杂环基或芳环基。以上式IV所示的化合物有一定的抗疟药物活性。

现有的芳香酰胺类衍生物，其活性基团的性质比较单一，限制了其在天然产物合成、化工、医药等领域的应用效果。

发明内容

本发明的目的在于提供一种N-硝酮取代芳香酰胺衍生物，以解决现有芳香酰胺类衍生物的活性基团性质单一、应用领域受限的问题。

本发明的第二个目的在于提供上述N-硝酮取代芳香酰胺衍生物的制备方法，以解决现有制备方法反应效率低，条件苛刻，底物适用范围小的问题。

为实现上述目的，本发明的N-硝酮取代芳香酰胺衍生物的技术方案是：

一种N-硝酮取代芳香酰胺衍生物，其结构式如式I所示：

式I中，R₁～R₄各自独立的为氢、卤素、烷基、取代的烷基、苯基、取代的苯基或烷氧基；R₅为苯基、取代的苯基、烷基或苄基。

本发明提供的N-硝酮取代芳香酰胺衍生物，苯环上相邻位置具有叔丁基硝酮基团和酰胺基团，是一种用途广泛的有机合成中间体，在医药生产及有机合成领域具有重要的应用价值，常用于生产维生素、激素，也可用于制备杀菌及抗疟疾类药物；同时叔丁基硝酮基团具有捕获自由基的作用，该化合物可以用于制备降低和预防生物体系中自由基所引起的损伤的药物，如具有抗血小板凝聚、抗氧化、抗自由基、降血脂等药理功效的药物。

从提高产物收率以及减小副反应发生以便于工业化生产的方面出发，优选的，式I中，R₁～R₄各自独立的为氢、卤素、C1-C4烷基、三氟甲基、苯基或C1-C4烷氧基，R₅为苯基、取代的苯基、烷基或苄基。为更进一步获得反应收率高、便于工业化生产的产物，进一步优选的，R₅为取代的苯基时，R₅中苯环上的取代基为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、三氟甲基、乙酰基或硝基。

本发明的N-硝酮取代芳香酰胺衍生物的制备方法的技术方案是：