[发明专利]具有发光性能的苯并[b]噻吩类液晶化合物及其制备方法

说明书

本发明属于液晶材料领域，具体公开了一种具有发光性能的苯并[b]噻吩类液晶化合物及其制备方法。该化合物具有BTP所示的结构，其合成步骤短、操作简单、收率高。通过改变分子周围烷氧基链的数目和长度调控化合物BTP的液晶性能，可得到液晶相丰富(包括向列相及近晶相)、熔点及清亮点低、液晶温度范围宽、且发射蓝色荧光的双功能材料。该类化合物在液晶显示及光电材料领域具有广泛应用前景。

技术领域

本发明属于液晶材料技术领域，具体涉及苯并噻吩类液晶化合物及其制备方法。

背景技术

在杂环液晶化合物中，分子中的横向偶极矩显著影响分子间作用力，从而改变分子的排列方式。因此，相对于苯环类液晶化合物，杂环类液晶的相转变温度、介电性以及光学性质均会有较大的改变。此外，杂环类液晶化合物因其优异的光电性能被广泛应用于高速光电响应液晶显示器、电化学传感器、偏振发光器件、光信息存储、场效应晶体管、有机发光二极管以及具有铁电性的光开关等领域。

苯并噻吩化合物具有大的富电子芳香体系，且噻吩环中的硫原子产生的横向偶极距，能够影响分子的几何形状和极化率。通常，苯并噻吩类液晶材料具有粘度低、双折射率高、转换时间快等优良特性，是近年来液晶材料领域的研究热点之一。

2000年，Seed等设计合成了两个苯并[b]噻吩向列相液晶化合物，同萘环类液晶相比，苯并噻吩类液晶的相转变温度显著降低(J.Mater.Chem.2000，10，2069)。2011年，Kozmík等报道了含有手性末端基团的苯并[b]噻吩液晶化合物，得到了具有铁电性质的SmC*相。此外该课题组还开发了清亮点温度高且液晶相丰富(包括向列相、近晶A相及近晶C相)的苯并[b]噻吩类液晶材料(Liq.Cryst.2011，38，1245)。2012年，申请人结合苯并[b]噻吩与1，3，4-噁二唑的结构特点，首次设计合成了一系列具有荧光和液晶性质的双功能材料，在显示材料领域具有良好的应用前景(Liq.Cryst.2012，39，669)。依据苯并[b]噻吩类液晶材料的研究进展可知，目前该类化合物的分子形状主要为棒状，液晶相转变温度高且液晶温度范围窄，限制了其实际应用；另一方面，具有荧光和液晶性质的双功能材料种类少，且合成路线长、工艺复杂、成本高等缺点，因而，实用价值低。

通过调节刚性液晶核的结构及柔性链的数目、类型及长短等因素合成具有不同拓扑结构的新型发光液晶，开发在室温范围具有液晶性质的苯并[b]噻吩类液晶具有重要研究意义。本发明在此思路指导下，设计合成了一系列结构新颖的苯并[b]噻吩类发光液晶化合物，其中含有6个烷氧基链的化合物在室温时为液晶态，而且能够发射蓝色荧光，在液晶显示及电子传输材料等领域具有广泛的应用前景。

发明内容

本发明的目的是为了解决目前报道的苯并[b]噻吩类液晶相转变温度高、室温范围不具有液晶性质、性能单一的缺点，提供一种具有发光性能的苯并[b]噻吩类液晶化合物及其制备方法。

本发明的技术方案是：

本发明的所涉及的具有发光性能的苯并[b]噻吩类液晶化合物的结构如通式BTP所示：

R₁＝C_nH_2n+1，n＝1-18；R₂＝R₃＝H，C_nH_2n+1，n＝1-18

BTP

本发明还提供上述苯并[b]噻吩类液晶化合物的制备方法，其合成工艺路线为：

具体反应步骤为：

中间体2-(4′-溴苯基)-3-氯-6-溴苯并[b]噻吩M的制备