[发明专利]一种具有荧光性能的芴类有机化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种具有荧光性能的芴类有机化合物及其制备方法，所得芴类有机化合物的结构单元属于单斜晶系，分子式为C₃₅H₂₂IN₃，分子量为611.46，空间群为P21/n，晶胞参数为：α＝γ＝90°，β＝100.214(2)°；该芴类有机化合物中的一个碳原子采取sp³杂化作为整个分子的中心，将两个刚性芴环连接在一起，两个刚性芴环平面几乎垂直存在，夹角为89.37°(0.05)，且两个刚性芴环平面的平均偏差为和本发明同时提供了该芴类有机化合物的制备方法，该方法反应条件温和，制备过程简单，成本低廉，所得化合物具有较强荧光性能的同时具有较好的稳定性。

技术领域

本发明属于有机发光材料的合成技术领域，具体涉及一种具有荧光性能的芴类有机化合物及其制备方法。

背景技术

有机共轭材料由于在电子、发光和非线性光学等领域所具有的潜在应用价值，引起人们广泛关注。这类材料的结构中多带有共轭杂环及各种生色团，如：咔唑、噻唑、噁二唑、香豆素、芴及1,3-丁二烯衍生物等，与其它的有机共轭材料相比，芴及其衍生物具有很多显著的优点：芴环是刚性共平面的联苯结构，其结构式中两苯环之间的亚甲基由于受到苯环的影响，9位的氢相当活泼，可以很容易引入各种取代基团以改善其溶解性能及超分子结构，且不会引起明显的空间位阻对主链共轭的影响，因而，芴环在结构上具有良好的可修饰性。在非线性光学领域，芴环作为一类优秀的非线性生色团，通过改变电子给体或受体的推拉电子能力以及共轭链的长度，一些具有大的双光子吸收截面和强的双光子荧光的有机双光子材料已被报道，但在这些分子材料中，同时兼具较好热稳定性和荧光性能的材料却鲜有报道。

发明内容

为克服以上问题，本发明提供一种具有荧光性能的芴类有机化合物及其制备方法，该方法反应条件温和，制备过程简单，成本低廉，所得芴类有机化合物同时具有较好的荧光性能和热稳定性。

本发明的目的及解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。依据本发明提出的一种具有荧光性能的芴类有机化合物，该芴类有机化合物的结构单元为单斜晶系，分子式为C₃₅H₂₂IN₃，分子量为611.46，空间群为P21/n，晶胞参数为：α＝γ＝90°，β＝(100.214±2)°；该芴类有机化合物中的一个碳原子采取sp³杂化作为整个分子的中心，将两个刚性芴环连接在一起，两个芴环平面几乎垂直存在，其夹角为(89.37±0.05)°，且两个刚性芴环平面的平均偏差为和

本发明的目的及解决其技术问题还可采用以下技术方案来实现。

一种具有荧光性能的芴类有机化合物的制备方法，包括以下步骤：

(1)将4,5-二氮芴-9-酮与碘单质按照物质的量之比为1:1溶解于冰醋酸和硫酸的混合溶剂中，加热到80℃并在该温度下回流6个小时，冷却到室温后过滤，得到白色固体，将所得白色固体溶于水中，用氯仿萃取，然后真空干燥，得到中间产品1待用；

(2)氮气保护下，将中间产品1、镁粉和2-溴联苯按照物质的量之比为1:1:1加入到四氢呋喃溶液中缓慢反应12小时后，用氯仿萃取，旋蒸干燥，然后将干燥后的固体溶于乙酸中，加热到80℃并在该温度下回流24小时，冷却至室温，用氢氧化钠溶液调节回流并冷却后的物料的PH值为中性，用氯仿萃取，得到中间产品2待用；

(3)将中间产品2与二苯胺、碳酸钾、氧化铜按照物质的量之比为2:3:6:2加入到邻二氯苯溶液中，加热到80℃并在该温度下回流18小时，然后以石油醚/乙酸乙酯作为洗脱剂，用硅胶柱分离提纯，得到纯品；其中，石油醚与乙酸乙酯的体积比为1:3。

前述的一种具有荧光性能的芴类有机化合物的制备方法，其中，步骤(1)中所述的混合溶剂中冰醋酸和硫酸的体积比为4:1。

与现有技术相比，本发明具有以下优点：