[发明专利]羟基酪醇酯类化合物的制备方法和应用在审
申请号: | 201811060821.9 | 申请日: | 2018-09-12 |
公开(公告)号: | CN109400432A | 公开(公告)日: | 2019-03-01 |
发明(设计)人: | 臧皓;李丽;沈鹏;徐倩;张露云;郭鑫;耿晓宇;刘雪坤;徐晶;夏广清;朱俊义 | 申请(专利权)人: | 通化师范学院 |
主分类号: | C07B41/12 | 分类号: | C07B41/12;C07C67/08;C07C69/84;C07C69/732;C07C69/92;C07C69/734;C07C69/18;C07C69/30;C07D311/66;A61P39/06 |
代理公司: | 北京国翰知识产权代理事务所(普通合伙) 11696 | 代理人: | 卫翠婷 |
地址: | 134000 吉*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 羟基酪醇 酚酸 制备方法和应用 酯类化合物 脂肪酸 制备 偶氮二甲酸二异丙酯 生物医药技术 抗氧化作用 目标化合物 氮气保护 环境友好 三苯基磷 四氢呋喃 一步反应 酚羟基 脱保护 衍生化 柱层析 滴加 收率 洗涤 引入 | ||
1.羟基酪醇酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述羟基酪醇酯类化合物的制备方法包括:
步骤一:以羟基酪醇、三苯基磷和酸为原料,氮气保护下加入四氢呋喃,0℃下滴加偶氮二甲酸二异丙酯,滴毕后撤去冰浴,室温下搅拌反应,反应完毕后蒸干反应液得羟基酪醇酯类化合物粗产物;
步骤二:将粗产物以乙酸乙酯溶解,然后用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤2-4次,用饱和氯化钠水溶液洗涤2-4次,以无水硫酸钠干燥,抽滤除盐后浓缩得浓缩物;
步骤三:将浓缩物经凝胶柱层析分离,得羟基酪醇酯类化合物。
2.根据权利要求1所述的羟基酪醇酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤一中羟基酪醇、三苯基磷、酸、四氢呋喃和偶氮二甲酸二异丙酯的反应摩尔比为1:1-1.5:1:31-37:1-1.5。
3.根据权利要求1或2所述的羟基酪醇酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述酸为酚酸或脂肪酸,具体为:3,4-二羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、2,3-二羟基苯甲酸、2,4-二羟基苯甲酸、2,5-二羟基苯甲酸、3,4,5-三羟基苯甲酸、3,4-二羟基苯乙酸、3-甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、4-羟基苯甲酸、4-羟基苯丙酸、6-羟基-2,5,7,8-四甲基色烷-2-羧酸、3-甲氧基-4-羟基肉桂酸、3,4,5-三甲氧基肉桂酸、4-羟基肉桂酸、3,4-二羟基肉桂酸、3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、十一酸、月桂酸、十三酸、肉豆蔻酸、十五酸、软脂酸、十七酸、硬脂酸。
4.根据权利要求1或2所述的羟基酪醇酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述四氢呋喃中含有3.5-3.6‰的对甲基苯磺酸,还含有1.16-1.20‰的乳酸乙酯,乳酸乙酯中(S)-乳酸乙酯与(R)-乳酸乙酯的质量比为12.5-12.6:1。
5.根据权利要求1所述的羟基酪醇酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤一中反应时间为20-50小时。
6.根据权利要求1所述的羟基酪醇酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤三中柱层析分离所用的溶剂为二氯甲烷或甲醇或二氯甲烷和甲醇按1:1体积比配制而成的混合溶剂。
7.根据权利要求1所述的羟基酪醇酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤三中乙酸乙酯、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和氯化钠水溶液的量为四氢呋喃体积的12-15倍。
8.根据权利要求1所述的羟基酪醇酯类化合物的制备方法,其特征在于:所述步骤三中的羟基酪醇酯类化合物的结构式为:
所述步骤三中的羟基酪醇酯类化合物为:3,4-二羟基苯甲酸-3,4-羟基苯乙酯、3,5-二羟基苯甲酸-3,4-羟基苯乙酯、2,3-二羟基苯甲酸-3,4-羟基苯乙酯、2,4-二羟基苯甲酸-3,4-羟基苯乙酯、2,5-二羟基苯甲酸-3,4-羟基苯乙酯、3,4,5-三羟基苯甲酸-3,4-羟基苯乙酯、3,4-二羟基苯乙酸-3,4-羟基苯乙酯、3-甲氧基-4-羟基苯甲酸-3,4-羟基苯乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸-3,4-羟基苯乙酯、4-羟基苯甲酸-3,4-羟基苯乙酯、4-羟基苯丙酸-3,4-羟基苯乙酯、6-羟基-2,5,7,8-四甲基色烷-2-羧酸-3,4-羟基苯乙酯、3-甲氧基-4-羟基肉桂酸-3,4-羟基苯乙酯、3,4,5-三甲氧基肉桂酸-3,4-羟基苯乙酯、4-羟基肉桂酸-3,4-羟基苯乙酯、3,4-二羟基肉桂酸-3,4-羟基苯乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸-3,4-羟基苯乙酯、乙酸-3,4-羟基苯乙酯、丙酸-3,4-羟基苯乙酯、丁酸-3,4-羟基苯乙酯、戊酸-3,4-羟基苯乙酯、己酸-3,4-羟基苯乙酯、庚酸-3,4-羟基苯乙酯、辛酸-3,4-羟基苯乙酯、壬酸-3,4-羟基苯乙酯、癸酸-3,4-羟基苯乙酯、十一酸-3,4-羟基苯乙酯、月桂酸-3,4-羟基苯乙酯、十三酸-3,4-羟基苯乙酯、肉豆蔻酸-3,4-羟基苯乙酯、十五酸-3,4-羟基苯乙酯、软脂酸-3,4-羟基苯乙酯、十七酸-3,4-羟基苯乙酯、硬脂酸-3,4-羟基苯乙酯。
9.羟基酪醇酯类化合物的应用,其特征在于:所述羟基酪醇酯类化合物具有抗氧化方面的应用。
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