[发明专利]一种吡喃吲哚酮并中环类衍生物及其合成方法和应用有效
申请号: | 201810939546.1 | 申请日: | 2018-08-17 |
公开(公告)号: | CN108997362B | 公开(公告)日: | 2021-07-27 |
发明(设计)人: | 李艳忠;王孟丹;杨亚婕;宋博;郑重;徐穆榕;袁洋 | 申请(专利权)人: | 华东师范大学 |
主分类号: | C07D491/052 | 分类号: | C07D491/052;A61P35/00 |
代理公司: | 上海麦其知识产权代理事务所(普通合伙) 31257 | 代理人: | 董红曼 |
地址: | 200062 上*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吲哚 中环类 衍生物 及其 合成 方法 应用 | ||
1.一种如式(b)所示的吡喃吲哚酮并中环类衍生物的合成方法,其特征在于,具体步骤为:第一步,在溶剂中,以吲哚炔酮类化合物和环状酮类化合物为原料,在促进剂作用下发生C-C键插入反应得到如式(a)所示的中环化合物;第二步,加入催化剂、氧化剂,发生C-H/O-H偶联反应,得到所述的吡喃吲哚酮并中环类衍生物;其中,所述促进剂为Cs2CO3,所述催化剂为ZnI2,所述氧化剂过硫酸钾,其反应过程如式(II)所示:
其中,
R1为取代基,选自H、C1-C10烷基、卤素;
R2为苯基、C1-C10烷基取代的芳基、氰基取代的芳基、C1-C10烷基;
R3为吸电子基,选自-CN、-CO2Et、CO2Me、-COMe。
2.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述原料吲哚炔酮类化合物:原料环状酮类化合物:促进剂的摩尔比为1:2:(0.2-1)。
3.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述氧化剂的用量为2.0当量-4.0当量;所述氧化剂的用量以吲哚炔酮类化合物作参考;和/或,所述催化剂的用量为20mol%-100mol%,所述催化剂的用量以吲哚炔酮类化合物作参考。
4.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、甲苯、四氢呋喃中的一种或多种。
5.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述第一步中反应的温度为25℃-60℃;和/或,所述第二步中反应的温度为60℃-100℃。
6.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述第一步中反应的时间为2小时;和/或,所述第二步中反应的时间为2-20小时。
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