[发明专利]一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法

说明书

一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法，属于有机合成技术领域。所述取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法如下：以取代吲哚与取代N‑甲基苯胺化合物为原料，在有机染料光敏剂的作用下，LED白光灯照射下于溶剂中进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得取代吲哚C3烷基化衍生物。本发明通过采用上述技术，以一种以价廉易得的有机染料为催化剂、可见光诱导的合成吲哚C3烷基化衍生物的新方法，该方法反应条件温和、催化剂价廉易得、收率良好，代替了吲哚烷基化常用的酸催化或过渡金属催化的合成方法。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法。

背景技术

吲哚结构广泛存在于天然产物和生物活性分子中，是重要的有机合成中间体。由于吲哚结构具有良好的生理活性，其已成为新药创制的重要先导之一。部分吲哚化合物已被成功开发为临床药物，如利血平（Reserpine）、活性天然吲哚类生物碱麦角酸（Lysergicacid）、有效治疗偏头痛的曲坦类药物（Zolmitriptan）、抗癌药物Vinorelbine和抗菌分子Spiroindimicin A等。因此，基于吲哚及其衍生物的合成方法研究得到越来越多的关注。

吲哚的烷基化反应指的是在吲哚的C2、C3位引入烷基的反应。吲哚实现烷基化的方法有很多，其中主要包括酸催化(Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48(51): 9608;Synth. Commun., 2012, 42(38): 1813)、过渡金属催化(Org. Lett., 2008, 10(9):1815; Adv. Synth. Catal., 2013, 355(7): 1308)和可见光介导催化吲哚烷基化(J.Am. Chem. Soc., 2013, 135(51): 19052)等方法，其中以酸催化和过渡金属催化最为常见。但是，近年来可见光催化反应由于其反应条件温和、环境友好等优点正受到越来越多的关注(Science., 1912, 36(926): 385)。可见光催化吲哚烷基化反应也得以实现，比如，Stephenson等(Org. Lett., 2010, 12(13): 3104)以Ru(bpy)₃Cl₂为光催化剂，Blue LED为光照源，将吲哚与丙二酸酯反应实现了吲哚C2位的烷基化反应；Wu课题组以Eosin Y和G-RuO₂的纳米复合物为光敏剂，在可见光诱导下实现了吲哚C3位的烷基化。在上述光诱导的吲哚烷基化反应中，虽然反应条件温和，但仍然需要过渡金属催化剂（光敏剂），存在催化剂制备复杂、价格昂贵的缺点。

本发明提供了一种采用价廉易得的有机染料为催化剂、可见光诱导合成吲哚C3烷基化衍生物的新方法，跟文献相比催化剂廉价易得、反应条件温和，且摆脱了吲哚烷基化常用的酸催化或过渡金属催化的合成方法。

发明内容

针对现有技术中存在的上述问题，本发明的目的是提供一种采用价格低廉的有机染料为催化剂、在可见光诱导下的取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法。

所述的一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：如式（II）所示的取代吲哚与如式（III）所示的取代N-甲基苯胺化合物在有机染料光敏剂的作用下，LED白光灯照射下于溶剂中进行常温搅拌反应，TLC监测至反应结束后，反应液分离纯化制得如式（I）所示的取代吲哚C3烷基化衍生物；