[发明专利]一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法有效

专利信息
申请号: 201810628844.9 申请日: 2018-06-19
公开(公告)号: CN108727246B 公开(公告)日: 2020-01-07
发明(设计)人: 翁建全;汪洲洋;周智勇;周亮;戴小强;刘幸海 申请(专利权)人: 浙江工业大学;杭州杭氧化医工程有限公司
主分类号: C07D209/14 分类号: C07D209/14
代理公司: 33213 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 代理人: 周红芳
地址: 310006 浙江省*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 烷基化衍生物 取代吲哚 制备 有机染料 催化剂 合成 过渡金属催化 有机合成技术 可见光诱导 吲哚烷基化 常温搅拌 反应条件 分离纯化 甲基苯胺 光敏剂 酸催化 溶剂 收率 吲哚 照射 监测
【权利要求书】:

1.一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:如式(II)所示的取代吲哚与如式(III)所示的取代N-甲基苯胺化合物在有机染料光敏剂的作用下,LED白光灯照射下于溶剂中进行常温搅拌反应,TLC监测至反应结束后,反应液分离纯化制得如式(I)所示的取代吲哚C3烷基化衍生物;

式(I)、(II)中的取代基R1相同,吲哚环上的H被取代基R1单取代、多取代或不被取代,n为0~6的整数,n表示吲哚环上取代基R1的个数,n=0时,表示吲哚环上的H不被取代,即表示吲哚环上没有取代基,n=1时,表示吲哚环上的H被取代基R1单取代,n=2~6时,表示吲哚环上的H被取代基R1多取代,不同取代位置上的取代基R1相同或不同,所述取代基R1为氢、C1~C5的烷基、C1~C3的烷氧基、芳基或卤素,吲哚环的C3位不被取代;

式(III)中的取代基R2与式(I)中取代基R2相同,苯环上的H被取代基R2单取代、多取代或不被取代,m为0~4的整数,m表示苯环上取代基R2的个数,m=0时,表示苯环上的H不被取代,m=1时,表示苯环上的H被取代基R2单取代,m=2~4时,表示苯环上的H被取代基R2多取代,不同取代位置上的取代基R2相同或不同,取代基R2为氢、C1~C3的烷基、卤素,氨基的对位不被取代;

式(III)中的取代基R3与式(I)中的R3相同,取代基R3为氢、甲基和乙基。

2.根据权利要求1所述的一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法,其特征在于取代基R1为0~2个,即n=0~2;取代基R2为0~1个,m=0~1。

3.根据权利要求1所述的一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法,其特征在于取代基R1为氢、C1~C3的烷基、甲氧基、卤素;取代基R2为氢、甲基、乙基、Cl、Br或I;取代基R3为甲基。

4.根据权利要求1所述的一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法,其特征在于(R1)n为氢、N-甲基、2-甲基、5-甲基、N, 2-二甲基、N, 5-二甲基、5-甲氧基、5-氯、5-溴、N-甲基-5-溴、N-甲基-5-氯、N-甲基-5-甲氧基;(R2)m为氢、3-甲基、3-溴。

5.根据权利要求1所述的一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法,其特征在于如式(II)所示的取代吲哚、如式(III)所示的取代N-甲基苯胺化合物的投料物质的量之比为1 :1.0~10.0。

6.根据权利要求1所述的一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法,其特征在于有机染料光敏剂为Eosin B、Eosin Y、Eosin Y-2Na、Rhodamine B、Rose Bengal;有机染料的用量为取代吲哚(II)的1.0~10.0 mol%。

7. 根据权利要求1所述的一种取代吲哚C3烷基化衍生物的制备方法,其特征在于采用LED白光灯作为光源,所述LED白光灯功率为5~30.0 W;反应时间为18~48小时。

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