[发明专利]一种共轭烯炔酰胺类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种共轭烯炔酰胺类化合物及其制备方法和应用。本发明公开了一种共轭烯炔酰胺类化合物的制备方法，包括以下步骤：在惰性溶剂的存在下，催化剂的作用下，将式(II)化合物与式(III)化合物进行反应，得到式(I)化合物，式(I)化合物为全新的共轭烯炔酰胺类化合物，可以应用在药物或材料领域中，该类化合物的底物简单易得，制备方法步骤少，操作简便，具有良好立体选择性和工业应用价值，解决了现有的共轭烯炔酰胺类化合物合成步骤多，区域、立体选择性差，不利于工业应用的技术问题。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种共轭烯炔酰胺类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

炔烃是一类非常普遍的官能团，在常见的简单的合成砌块，到合成中间体，生物分子以及天然产物都无所不在。碳碳三键的普遍性也激发该类官能团的长久的研究兴趣，包括实验室和工业合成。自上世纪70年代，使用钯、铜协同催化的Sonogashira反应的出现，炔烃的合成方法得到了长足的进步，并且往原子和步骤经济性的方向发展。

作为一类重要的炔烃，共轭烯炔作为重要骨架存在于很多天然产物中，如Vitatamin A和天然产物Laurenci。共轭烯炔酰胺可以作为关键中间体通过环加成反应，如Diels-Alder反应来快速合成复杂分子，最近发现的一些含共轭烯炔骨架的抗癌类抗生素使得这类化合物的简便合成受到人们的广泛研究兴趣，也使得这类化合物的有效合成具有重要意义。目前，对于该类化合物的合成方法较少，通常使用基于烯基卤或者烯基金属试剂的Sonogashira反应，该反应有很多不足，如具有立体专一性的烯基卤化物的合成很困难，而其它烯基金属试剂底物需多步合成，区域、立体选择性差，底物适用范围较窄等，这使得它们在工业应用方面受到了很大限制。

因此发展一种简单、高效、具有良好区域、立体选择性和工业应用价值的共轭烯炔酰胺衍生物的制备方法是目前亟需解决的技术问题。

发明内容

本发明提供了一种共轭烯炔酰胺类化合物及其制备方法和应用，解决了现有的共轭烯炔酰胺类化合物合成步骤多，区域、立体选择性差，底物适用范围窄，不利于工业应用的技术问题。

本发明提供了一种共轭烯炔酰胺类化合物，具有式(Ⅰ)所示结构；

其中，R¹、R²、R³、R⁴各自独立地选自氢、C1～C4饱和脂肪族烃基、C1～C4不饱和脂肪族烃基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙酰氧基、苄基、苯磺酰基、对甲苯磺酰基、-CR⁶C(O)₂R⁷、-CR⁸R⁹OH、-CO₂R¹⁰、C6～C14芳基、C6～C14芳氧基、C1～C10烷氧基、C2～C9杂芳基或C2～C9杂环基；

R⁵选自硅基、C1～C40饱和脂肪族烃基、C1～C40不饱和脂肪族烃基、C1～C40烷氧基、C1～C40烷硫基、亚甲二氧基、卤代的C1～C40饱和脂肪族烃基、卤代的C1～C40不饱和脂肪族烃基、卤代的C1～C40烷氧基、卤素、硝基、氰基、C6～C10芳基、C4～C8含S、O的杂环或C4～C8含S、O的杂芳基；

R⁶、R⁷各自独立地选自氢、芳基、C1～C40饱和脂肪族烃基或C1～C40不饱和脂肪族烃基；

R⁸、R⁹各自独立地选自芳基、C1～C40饱和脂肪族烃基或C1～C40不饱和脂肪族烃基；

R¹⁰选自氢、C1～C40饱和脂肪族烃基、C1～C40不饱和脂肪族烃基、C6～C14芳基、C2～C9杂芳基或C2～C9杂环基。