[发明专利]3,3-二取代-2-吲哚酮衍生物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201810503673.7 申请日: 2018-05-23
公开(公告)号: CN110526853B 公开(公告)日: 2021-02-26
发明(设计)人: 林旭锋;阿卜杜勒·拉赫曼 申请(专利权)人: 浙江大学
主分类号: C07D209/12 分类号: C07D209/12;C07D209/34;C07D403/04
代理公司: 杭州求是专利事务所有限公司 33200 代理人: 万尾甜;韩介梅
地址: 310058 浙江*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 取代 吲哚 衍生物 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种3,3-二取代-2-吲哚酮衍生物的制备方法,其特征在于,3,3-二取代-2-吲哚酮衍生物是具有如下结构式的消旋体、左旋或右旋的光学活性体;

式中:R1和R6选自H、三氟甲基、二氟甲基、苄基、烯丙基、C1~C4烷基,R2~R5和R7~R11选自H、卤素、硝基、三氟甲基、二氟甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苄氧基、苯氧基、苄基、C1~C4烷基或C1~C4烷氧基;

所述制备方法为:以靛红衍生的醌甲基化物类化合物为原料,跟亲核试剂反应,以螺环磷酸为催化剂,在有机溶剂中于10~80℃,反应12~48小时,纯化得到3,3-二取代-2-吲哚酮衍生物,所述的靛红衍生的醌甲基化物类化合物和亲核试剂的摩尔比为1:1~1.2,螺环磷酸催化剂和靛红衍生的醌甲基化物类化合物的摩尔比为5~20:100;

所述的螺环磷酸催化剂为具有结构式(1)的化合物,可以是消旋体、左旋或右旋的光学活性体:

式中:R选自H、烷基、芳基或取代的芳基,取代的芳基上的取代基是一个或多个,包括卤素、硝基、三氟甲基、二氟甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苄氧基、苯氧基、苄基、苯基、C1~C4烷基或C1~C4烷氧基;

所述的靛红衍生的醌甲基化物类化合物结构如下式(2)所示:

所述的亲核试剂为吡咯类化合物或吲哚类化合物,结构如下式(3)和式(4)所示:

2.根据权利要求1所述的3,3-二取代-2-吲哚酮衍生物的制备方法,其特征在于,所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯、苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氟苯、四氢呋喃、氯苯或乙基苯。

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