[发明专利]3,3-二取代-2-吲哚酮衍生物及其制备方法有效
| 申请号: | 201810503673.7 | 申请日: | 2018-05-23 |
| 公开(公告)号: | CN110526853B | 公开(公告)日: | 2021-02-26 |
| 发明(设计)人: | 林旭锋;阿卜杜勒·拉赫曼 | 申请(专利权)人: | 浙江大学 |
| 主分类号: | C07D209/12 | 分类号: | C07D209/12;C07D209/34;C07D403/04 |
| 代理公司: | 杭州求是专利事务所有限公司 33200 | 代理人: | 万尾甜;韩介梅 |
| 地址: | 310058 浙江*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 取代 吲哚 衍生物 及其 制备 方法 | ||
1.一种3,3-二取代-2-吲哚酮衍生物的制备方法,其特征在于,3,3-二取代-2-吲哚酮衍生物是具有如下结构式的消旋体、左旋或右旋的光学活性体;
式中:R1和R6选自H、三氟甲基、二氟甲基、苄基、烯丙基、C1~C4烷基,R2~R5和R7~R11选自H、卤素、硝基、三氟甲基、二氟甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苄氧基、苯氧基、苄基、C1~C4烷基或C1~C4烷氧基;
所述制备方法为:以靛红衍生的醌甲基化物类化合物为原料,跟亲核试剂反应,以螺环磷酸为催化剂,在有机溶剂中于10~80℃,反应12~48小时,纯化得到3,3-二取代-2-吲哚酮衍生物,所述的靛红衍生的醌甲基化物类化合物和亲核试剂的摩尔比为1:1~1.2,螺环磷酸催化剂和靛红衍生的醌甲基化物类化合物的摩尔比为5~20:100;
所述的螺环磷酸催化剂为具有结构式(1)的化合物,可以是消旋体、左旋或右旋的光学活性体:
式中:R选自H、烷基、芳基或取代的芳基,取代的芳基上的取代基是一个或多个,包括卤素、硝基、三氟甲基、二氟甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苄氧基、苯氧基、苄基、苯基、C1~C4烷基或C1~C4烷氧基;
所述的靛红衍生的醌甲基化物类化合物结构如下式(2)所示:
所述的亲核试剂为吡咯类化合物或吲哚类化合物,结构如下式(3)和式(4)所示:
2.根据权利要求1所述的3,3-二取代-2-吲哚酮衍生物的制备方法,其特征在于,所述的有机溶剂为甲苯、二甲苯、苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氟苯、四氢呋喃、氯苯或乙基苯。
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