[发明专利]一种邻菲罗啉衍生物及其制备方法和应用

说明书

本发明提供了一种邻菲罗啉衍生物的其制备方法及其应用，该制备方法简单快捷，原材料易得，成本较低，产率高；所制得的成品在水中有很好的溶解性，其溶解度在20~35 mg/ml之间，因此，其可以完全不依靠有机溶剂的帮助即可在纯水中检测强碱性；对不同阴阳离子和pH，该类分子表现出对强碱性(pH＞14)的高选择性响应，对其他离子和pH无明显荧光响应；该类分子对强碱性(pH＞14)的检测可在10秒内完成并可根据荧光强度确定碱性的具体数值；该类探针性能优异，可在造纸工业、核燃料处理、废水处理、皮革加工、金属矿开发、微生物生长等领域广泛应用。

技术领域

本发明涉及化工领域，具体涉及一种邻菲罗啉衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

对于人体和自然来说，pH值必须处于合理水平。如果人体的pH值不在正常水平，人会得痛风、肾病等疾病。当环境的pH值过高或者过低时，土地会变得不适宜生物生存。因此，检测pH值以确保它处在合理水平就很重要。目前，人们开发了多种方法来检测pH值，如pH试纸、pH电极、荧光探针等。在这些方法中，荧光探针因为灵敏度高、响应时间快、成本低和对仪器依赖性弱而受到研究者的广泛关注。在过去的几十年间，大量能检测pH值的荧光探针分子被开发出来。

不同领域需要检测不同的pH范围。对于造纸工业、核燃料处理、废水处理、皮革加工、金属矿开发、微生物生长等领域来说，强碱性是生产过程所必需的条件，实时检测生产系统的碱性以保证其满足生产需要是这些领域需要解决的问题。但目前，已报道的荧光探针分子大多只能检测弱酸性或者弱碱性(pH介于2到13之间)，能够检测强碱性(pH＞14)的分子还很少。现在，还没有合适的方法帮助解决这个问题。在强碱性区域，pH试纸的颜色一直保持深蓝色，不随碱性改变而改变；而pH电极在这个区域的测量误差很大。为满足上述领域的需求，开发强碱性荧光探针分子就很必要。

在强碱性荧光探针方面，目前有少量研究被报道(RSC Adv.2015,5,72893-72899；Analyst 2013,138,325-332等)。但是总体来看，这个领域还处于初级阶段，还有很多问题有待解决，例如：能进行强碱性(pH＞14)检测的分子还非常少；已报道的强碱性荧光探针分子由于其水溶性较差而需要有机溶剂帮助其传感，很少有能在接近应用需求的纯水中实现高效检测的；同时，很多探针分子通过材料的吸收光谱变化来传感强碱性，传感灵敏度较低，这些都是开发强碱性荧光探针时必须解决的难题。

发明内容

本发明的第一个目的在于提供一种邻菲罗啉衍生物。

本发明的第二个目的在于提供一种邻菲罗啉衍生物的制备方法。

本发明的第三个目的在于提供一种邻菲罗啉衍生物的应用。

本发明的目的是通过如下技术措施实现的：

一种邻菲罗啉衍生物，其特征在于：所述邻菲罗啉衍生物的结构由下式表示：

式中，所述n的取值范围为1～10的整数。

一种邻菲罗啉衍生物的制备方法，其特征在于，它是包括下列步骤制得：

1.NEG-OTs的合成：向适宜容器中加入甘醇单甲醚和四氢呋喃，然后在搅拌下滴入氢氧化钠水溶液，将体系冷至0℃，然后慢慢滴入对甲苯磺酰氯的四氢呋喃溶液，滴完后，将体系温度升至20～25℃，反应2-5小时后用二氯甲烷萃取，合并有机层，用1mol/L的氢氧化钠水溶液清洗有机层，接着，将有机层旋干，粗产品柱层析提纯，获得NEG-OTs纯品；

2.NEG-Bd的合成：向适宜容器中加入3,4-二羟基苯甲醛、NEG-OTs、碳酸钾和乙腈，搅拌均匀后，回流反应15-25小时，反应完全后，将体系冷至室温，旋蒸除掉乙腈，剩下的固液混合物溶于水，用二氯甲烷萃取水溶液三次，然后将二氯甲烷溶液旋干，得到粗产品，用乙酸乙酯/甲醇(20:1，v/v)作为洗脱液经过柱层析提纯粗产品，获得NEG-Bd纯品；