[发明专利]一种联苯类化合物及其在制备1，8-二溴芘中的应用

说明书

本发明公开了一种联苯类化合物及其在制备1，8‑二溴芘中的应用。

技术领域

本发明属于有机材料合成领域，尤其涉及一种1，8-二溴芘的制备方法。

背景技术

1，8-二溴芘是一种重要的有机电致发光材料的中间体。现有1，8-二溴芘的制备方法中，采用芘溴代的方式进行，由于芘环较为活泼，溴代反应选择位点较多，很难控制在指定的位置进行溴代反应，而且在反应过程中，会有较多的多溴代产物生成，分离繁琐。

另外，由于芘为稠环芳烃，存在潜在的对人体的极大的伤害，现有技术反应原料及产品均为芘类化合物，而且产物需要繁琐的提纯，极大的增加了操作人员和芘类化合物的接触的风险。

发明内容

为克服上述缺点，本发明提供了一种新的1，8-二溴芘的合成路线：

(1)硝化反应：3,3’-二溴-1,1’-联苯进行硝化反应，制备得到3,5’ -二溴-2,2'-二硝基-1,1'-联苯；

(2)还原反应：3,5’-二溴-2,2'-二硝基-1,1'-联苯进行还原反应，制备得到3,5’-二溴-2,2'-二氨基-1,1'-联苯；

(3)重氮化反应：3,5’-二溴-2,2'-二氨基-1,1'-联苯进行重氮化反应，制备得到3,5’-二溴-2,2'-二碘-1,1'-联苯；

(4)取代反应：3,5’-二溴-2,2'-碘-1,1'-联苯和进行取代反应，生成式(A)所式化合物；

(5)环合反应：式(A)所示化合物进行环合反应，生成式(1)所示1， 8-二溴芘；

其中R选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苄基。

在本发明提供的另外一种1，8-二溴芘的合成方法中，采用如下路线：

(1)硝化反应：3,3’-二溴-1,1’-联苯进行硝化反应，制备得到3,5’ -二溴-2,2'-二硝基-1,1'-联苯；

(2)还原反应：3,5’-二溴-2,2'-二硝基-1,1'-联苯进行还原反应，制备得到3,5’-二溴-2,2'-二氨基-1,1'-联苯；

(3)重氮化反应：3,5’-二溴-2,2'-二氨基-1,1'-联苯进行重氮化反应，制备得到3,5’-二溴-2,2'-碘-1,1'-联苯；

(4)取代反应：由3,5’-二溴-2,2'-碘-1,1'-联苯制备3,5’-二溴-2,2'- 二甲酰基-1,1'-联苯；

(5)Wittig反应：3,5’-二溴-2,2'-二甲酰基-1,1'-联苯进行Wittig 反应，制备式(A)所示化合物；

(6)环合反应：式(A)所示化合物进行环合反应，生成式(1)所示1， 8-二溴芘；

其中R选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苄基。

进一步的，本发明还提供了式(2)所示化合物：

其中X选自硝基、氨基、碘、

R选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苄基。

本发明还提供了式(3)所示化合物：

其中Y选自甲酰基。

进一步的，本发明还提供了式(2)、式(3)所示化合物在合成1，8-二溴芘中的应用：