[发明专利]新型有机高分子及其制造方法

说明书

提供一种对于形成有机半导体有用的新型有机高分子及其用途。将下述式(Ia)所示化合物供于偶联反应，得到有机高分子。(式中，环A及环B表示芳香族烃环或芳香族杂环，n表示0或1～6的整数、R¹～R²⁺ⁿ表示取代基(烷基等)，a1～a(2+n)表示0～2的整数，环C表示根据n的数与相邻的苯环依次非直线状地邻位缩合而成的苯环，X表示氢原子、卤素原子、锂原子或‑MgX¹，X¹表示卤素原子。)

技术领域

本发明涉及能够用于电场效应型晶体管、光电转换元件等半导体元件等、且对于形成有机半导体有用的新型有机高分子(半导体高分子)及其制造方法、含有上述高分子的有机半导体以及半导体设备(或电子设备)。

背景技术

作为具有半导体特性的有机化合物，已知金属酞菁、戊省、丁省等多并苯化合物。但这些化合物对有机溶剂的溶解性低，因此难以通过涂布、印刷等形成被膜，必须通过蒸镀工艺来形成薄膜。而且，在上述化合物的蒸镀膜中，相对于分子的长轴方向，上述化合物的HOMO轨道的相位周期性地变化。因此，在厚度方向相邻的分子间，如果在分子的长轴方向HOMO轨道的同相位发生偏差，分子间的电子导电性大幅降低，无法实现高电子导电度。因此，要实现高载体迁移率，必须精密地控制产生HOMO轨道的有效重叠的形态。

特开2013-197193号公报(专利文献1)记载了一种有机半导体薄膜，其包含具有以硫属交联部分为转折点使苯环连接于两翼的W型结构的下述式(A)所示化合物(二萘并噻吩等)。

(式中，X表示氧、硫或硒)

该化合物与戊省等多并苯不同，其在分子长轴方向具有由同相位的HOMO轨道连接而成的缩合环结构，因此在厚度方向相邻的分子间即使在长轴方向发生偏差，分子间电子迁移率也不易降低。但上述化合物对有机溶剂的溶解性低，必须通过蒸镀来形成薄膜。因此，无法经济地制造半导体设备。

WO2013/125599(专利文献2)记载了下述式所示硫属化合物。

[式中，X为氧、硫或硒；n为0或1，R¹～R³各自独立地为氢、氟、碳原子数1～20的烷基等；但全部R¹～R³不同时为氢，另外，X为硫，且全部R¹不同时为丁基。]

特开2015-195361号公报(专利文献3)记载了一种非发光性有机半导体设备用涂布液，其包含具有下述式所示噻吩并二苯并噻吩骨架的化合物、沸点100℃以上的溶剂。

(式中，R¹¹以及R¹²各自独立地表示氢原子、烷基、烯基、炔基或烷氧基，任选具有取代基，芳香族部分任选被卤素原子取代)

WO2010/024388(专利文献4)记载了下述式(1)、(5)或(6)所示有机化合物。

(式中，R₁、R₃、R₅、R₇中的至少一组相邻2个基团彼此键合，形成碳原子数6～60的芳香族烃环或芳香族杂环，R₂、R₄、R₆、R₈中的至少一组相邻2个基团彼此键合，形成碳原子数6～60的芳香族烃环、或芳香族杂环，未形成上述芳香族烃环或芳香族杂环的R₁～R₈各自表示氢原子、卤素原子、碳原子数1～30的烷基等，X表示O、S或N-Z、R₅₁～R₅₄、R₆₁～R₆₄、Z表示氢原子、卤素原子、烷基、卤代烷基、烷氧基等)