[发明专利]N-乙烯基羧酸酰胺的制造方法

说明书

本发明提供着眼于作为通过反应生成的杂质而被包含的不饱和醛类的N‑乙烯基羧酸酰胺的制造方法。一种N‑乙烯基羧酸酰胺的制造方法，其特征在于，在N‑乙烯基羧酸酰胺的制造法中，具有下述工序：将N‑乙烯基羧酸酰胺中的不饱和醛类的含量控制到20质量ppm以下的工序。

技术领域

本发明涉及凝集剂、液体吸收剂、增稠剂等中利用的N-乙烯基羧酸酰胺系聚合物的制造中所使用的、产业上有用的单体即N-乙烯基羧酸酰胺的制造方法。

本申请基于2016年2月22日在日本申请的特愿2016-031378号来主张优先权，将其内容援用到本文中。

背景技术

关于N-乙烯基羧酸酰胺的制造方法，迄今为止提出了多种方法。已知例如，由羧酸酰胺、乙醛和醇制造作为中间体的N-(1-烷氧基乙基)羧酸酰胺，将其进行热分解或催化裂化从而合成的方法。此外，已知由羧酸酰胺和乙醛合成亚乙基双羧酸酰胺，将其分解成N-乙烯基羧酸酰胺和羧酸酰胺的方法。

一般而言，单体的聚合性根据作为杂质而包含在其中的聚合抑制物质的含量变化而大幅变化。对于该聚合抑制物质，一般通过各种方法将单体进行纯化处理，而将含量降低直到容许浓度以下。

从该观点考虑，将上述通过热分解或催化裂化而合成的N-乙烯基羧酸酰胺通过蒸馏、提取、再结晶等纯化方法进行处理，提高N-乙烯基羧酸酰胺的纯度，提高其聚合性。作为以该纯化方法公开的方法，可举出专利文献1中采用使用了水和芳香族烃的提取的方法、专利文献2中采用从混合有机溶剂的冷却晶析的方法、专利文献3中采用使用了无机盐水溶液和芳香族烃的提取的方法、专利文献4中采用使用了多元醇的提取蒸馏的方法等。然而，上述任一方法中，作为用于稳定地获得能够利用于凝集剂、液体吸收剂、增稠剂等的高分子量聚合物的单体，都难以制造聚合性良好的N-乙烯基羧酸酰胺。

专利文献5中报导了，在合成高分子量的N-乙烯基羧酸酰胺系聚合物时，降低所使用的N-乙烯基羧酸酰胺中的N-1,3-丁二烯基羧酸酰胺的含量是重要的。进一步明示了N-1,3-丁二烯基羧酸酰胺的含量为30质量ppm以下的N-乙烯基羧酸酰胺是高聚合性的。此外写明了用于降低该N-1,3-丁二烯基羧酸酰胺的含量的纯化处理方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开昭61-289069号公报

专利文献2：日本特开昭63-132868号公报

专利文献3：日本特开平2-188560号公报

专利文献4：美国专利第4401516号

专利文献5：日本特开平8-81428号公报

发明内容

发明所要解决的课题

然而，即使是降低了N-1,3-丁二烯基羧酸酰胺的含量的N-乙烯基羧酸酰胺，聚合性也不能说是充分的，预想某些聚合抑制物质的存在。

用于解决课题的方法

本发明人等进行深入研究，发现关于N-乙烯基羧酸酰胺的聚合性，除了N-1,3-丁二烯基羧酸酰胺以外，不饱和醛也参与，并阻碍N-乙烯基羧酸酰胺的聚合性。进一步发现，在经由N-(1-烷氧基乙基)羧酸酰胺的N-乙烯基羧酸酰胺的制造法中，通过在N-(1-烷氧基乙基)羧酸酰胺的蒸馏前，调节粗N-(1-烷氧基乙基)羧酸酰胺的pH值，能够降低混入到最终获得的N-乙烯基羧酸酰胺中的不饱和醛的量，由此，完成了聚合性好的N-乙烯基羧酸酰胺的制造法。

即，本发明由下述事项构成。

〔1〕一种N-乙烯基羧酸酰胺的制造方法，其特征在于，具有将N-乙烯基羧酸酰胺中的不饱和醛类的含量控制到20质量ppm以下的工序。