[发明专利]一种制备山梨醇的方法有效

专利信息
申请号: 201710683921.6 申请日: 2017-08-11
公开(公告)号: CN109384643B 公开(公告)日: 2021-08-03
发明(设计)人: 李峰;王荣周 申请(专利权)人: 南京理工大学
主分类号: C07C29/14 分类号: C07C29/14;C07C31/26;B01J31/22
代理公司: 南京理工大学专利中心 32203 代理人: 邹伟红;朱显国
地址: 210094 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 制备 山梨 方法
【说明书】:

发明公开了一种制备山梨醇的方法,利用过渡金属催化,使用异丙醇作氢源来合成山梨醇,该反应不仅使用廉价、环保的异丙醇作氢源和溶剂,而且具有产率高、环保等优点,因此该反应具有重要的发展意义。

技术领域

本发明属有机合成化学技术领域,具体涉及一种制备山梨醇的方法。

背景技术

山梨醇是一种重要的化合物,广泛存在于自然界植物之果实中,可以用作食品调湿剂、保香剂、抗氧化剂,化妆品原料,香烟、牙膏保湿剂,胶粘剂的原料及利尿和利胆药等。例如,在聚醚生产中,山梨醇作为引发剂;在医药工业中,山梨醇主要用于生产维生索C。(a)Takeda,T.;Takeda,S.;Kakigi A.Auris Nasus Larynx.2009,36,146-151;(b)Ayorinde,F.O.;Gelain,S.V.;Johnson,J.H.Rapid.Commu.Mass.Spec,2000,14,2116-2124;(c)Katarzyna,G.;Sylwester,G.J.Bio,Mater.Res.2006,79,128-138;(a)Lee,C.H.;Takagi,H.;Okamoto,H.J.Poly.Sci.Part.a-Poly.Chem.2009,47,6025-6031.

制备山梨醇的传统方法主要有催化还原法、电解氧化法和发酵法。(a)黄阳卫,宁文生,李小年浙江化工,2001,32,51-52;(b)鲁战光,鲁玉华,杨晓燕青岛化工学院学报,2003,23,44-47;(c)朱建良,吴振兴化工时刊,2006,20,47-51.

近年来,国内外制备山梨醇采用的还原法主要是高压催化加氢,虽然这种方法有着诸多优点,但是反应过程中使用氢气,安全系数低。(a)Barbaro,P.;Liguori,F.;Moreno-Marrodan,C.Green Chem.2016,18,2935-2940;(b)Guo,X.;Wang,X.;Guan,J.;Chen,X.;Qin,Z.;Mu,X.;Xian,M.Chin.J.Catal.2014,35,733-740;(c)Perrard,A.;Gallezot,P.;Joly,J.P.;Durand,R.;Baljou,C.;Coq,B.;Trens,P.App.Catal.A:Gen.2007.331,100-104;(d)Mathew,K.M.;Ravi,S.;Padmanabhan,D.;Unny,V.K.P.;Sivaprasad,N.J.Lab.Compd.Radiopharm.2006,49,333-337.

因此,从有机合成的角度,发展一类新的有机金属催化剂,通过使用廉价、安全、无毒的异丙醇作氢源和溶剂,能够在更环境友好和温和的状态下来催化这类反应有重要的意义。

发明内容

本发明的目的在于提供一种合成山梨醇的方法。

本发明通过下述技术方案实现:制备山梨醇(式Ⅰ)的方法,

由葡萄糖一水合物(式Ⅱ)

经加氢反应生成所述目标产物。

反应是在过渡金属催化剂存在下发生,其反应通式为

本发明合成山梨醇的方法通过下述具体步骤实现:

在反应容器中,加入葡萄糖一水合物,过渡金属催化剂铱的络合物和溶剂异丙醇;反应混合物在油浴中加热,反应数小时后,冷却到室温,旋转蒸发除去溶剂,得到目标化合物。

进一步地,所述反应中,铱的络合物结构为:

进一步地,所述反应中,铱的络合物用量为葡萄糖一水合物的0.2mol%。

进一步地,所述反应中,反应时间不少于12小时。

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