[发明专利]一种2-苯基苯并噁唑类化合物的合成方法有效

专利信息
申请号: 201710652421.6 申请日: 2017-08-02
公开(公告)号: CN107382895B 公开(公告)日: 2019-09-27
发明(设计)人: 张武;李倩;胡琦艳;史田超 申请(专利权)人: 安徽师范大学
主分类号: C07D263/57 分类号: C07D263/57
代理公司: 芜湖安汇知识产权代理有限公司 34107 代理人: 任晨晨
地址: 241000 安徽省*** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 唑类化合物 苯基 合成 纳米氧化铜 催化剂 污染性金属 催化效果 端基炔烃 反应底物 反应条件 环境友好 回收利用 直接反应 贵金属 端基炔 高产率 原料苯 再利用 制备 催化 回收
【说明书】:

发明提供了一种2‑苯基苯并噁唑类化合物的合成方法,利用纳米氧化铜催化苯并噁唑和端基炔直接反应制备2‑苯基苯并噁唑类化合物,合成方法简单,原料易得,成本低,操作较为方便,效率高,适合多种反应底物,且催化剂能够回收再利用。与现有技术相比,本发明使用的纳米氧化铜催化剂简单易制,性能稳定,催化效果良好且能回收利用;原料苯并噁唑和端基炔烃进行反应,反应条件温和,不需要使用贵金属或强污染性金属试剂;此反应体系成本低廉,简单高效,环境友好,能够合成高产率的2‑苯基苯并噁唑类化合物,有利于工业生产。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种2-苯基苯并噁唑类化合物的合成方法,采用纳米铜催化制备2-苯基苯并噁唑类化合物。

背景技术

在有机化学研究中,杂环类化合物是有机化学领域的一个重要组成部分,而且其在有机合成中得到了十分广泛的应用。不仅如此,杂环类化合物经常作为一些药物合成的中间体。目前杂环的一些化合物被确认为有着很好的药物活性,在医药中的应用非常普遍,逐渐成为医药的主要来源。近年来科学家也在探究杂环与炔烃反应致力于研究出多种杂环用于医药、生物化学等的研究。以下为部分杂环类药物结构式:

文献中报道2-苯基苯并噁唑类化合物的合成方法主要有以下几种:

(一)2010年Toshiaki Murai课题组利用一个承轴1,10-邻菲罗啉阳离子钯混合催化剂催化杂环和碘苯合成2-苯基苯并噁唑类化合物。

此方法所用催化剂不仅昂贵而且结构复杂。

(二)2013年Jiang Cheng课题组利用钯催化剂催化苯并噁唑和炔酸反应生成2-苯基苯并噁唑类化合物。

此方法虽产率很高,但反应使用钯昂贵催化剂和混合溶剂。

(三)2014年Dipannita Kalyani课题组利用钯催化剂催化合成2-苯基苯并噁唑类化合物。

(四)2015年Zhong-Xia Wang课题组利用钯金属化合物催化苯并噁唑和硫醚反应合成2-苯基苯并噁唑类物质。

(五)2016年Sunwoo Lee课题组利用钯催化、PAR-2Hg2+化合物作为卤素离子的化学传感器从而合成2-苯基苯并噁唑类化合物。

此方法利用PAR-2Hg2+化合物作为芳基碘、芳基溴、芳基氯的化学传感器可以实现Suzuki偶联反应。但是此化合物传感器污染性太大。

综上所述,现有技术合成2-苯基苯并噁唑类化合物方法虽然较多,但这些方法基本上都要使用复杂的配体;有些虽然底物适用性广,但是所需反应物制备繁琐,操作上有一定的难度;有些反应时间过长,而且反应产率较低;有些使用的化合物污染性很强,不适宜大量工业生产。更重要的是这类反应大都使用钯等贵金属为催化剂,反应成本较为昂贵而且不可回收,不适用于工业生产。

因此,提供一种2-苯基苯并噁唑类化合物的新型合成方法很有必要。

发明内容

本发明的目的在于提供一种2-苯基苯并噁唑类化合物的合成方法,利用纳米氧化铜催化苯并噁唑和端基炔直接反应制备2-苯基苯并噁唑类化合物,合成方法简单,原料易得,成本低,操作较为方便,效率高,适合多种反应底物,且催化剂能够回收再利用。

本发明还提供了一种2-苯基苯并噁唑类化合物,利用上述方法得到。

本发明提供的一种2-苯基苯并噁唑类化合物的合成方法,包括以下步骤:

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