[发明专利]拟单萜吲哚生物碱及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201710626039.8 申请日: 2017-07-27
公开(公告)号: CN107400128B 公开(公告)日: 2020-03-31
发明(设计)人: 穆淑珍;方家琪;黄滔;邓璐璐;郝小江 申请(专利权)人: 贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室
主分类号: C07D471/04 分类号: C07D471/04;C07H17/04;C07H1/00;C07D413/14;C07D405/12;C07D405/14;C07D405/06;C07D417/04;C07D311/94;A61K31/352;A61K31/706;A61K31/437;A61K31/422
代理公司: 北京联创佳为专利事务所(普通合伙) 11362 代理人: 郭防;王培境
地址: 550014 贵州*** 国省代码: 贵州;52
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摘要:
搜索关键词: 单萜 吲哚 生物碱 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.拟单萜吲哚生物碱,其特征在于:结构通式如式(I)所示:

其中,R1代表甲氧基、2-(3-吲哚基)乙基氨基、3-(3-吲哚基)丙酸甲酯-2-氨基、3-(3-吲哚基)丙醇-2-氨基或N-(2-((2-吲哚基)乙基)氨基)-2-乙酰基-N-甲基氨基;R2代表羟甲基、1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-b]并吲哚、1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-b]并5-甲氧基吲哚、1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-b]并5-氯吲哚、3-甲氧羰基-1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-b]并吲哚、4-((3-吲哚基)甲基)噁唑烷基、2-(3-吲哚基)乙基氨基甲基、2-(3-(5-甲氧基吲哚基))乙基氨基甲基、2-(3-(5-氯吲哚基))乙基氨基甲基、3-(3-吲哚基)丙酸甲酯-2-氨基甲基、N-(2-(3-吲哚基)乙基)乙酰基氨基甲基、N-(2-(5-甲氧基-3-吲哚基)乙基)乙酰基氨基甲基、N-(2-(3-(5-氯吲哚基))乙基)乙酰基氨基甲基、N,N`-双(2-(3-吲哚基)乙基)氨基甲基、N,N'-双(2-(3-(5-甲氧基吲哚基))乙基)氨基甲基、双(3-吲哚基)甲基、双(3-(5-甲氧基吲哚基))甲基、双(3-(5-羟基吲哚基))甲基、双(3-(5-氯吲哚基))甲基、双(3-(5-溴吲哚基))甲基、双(3-(5-氟吲哚基))甲基、双(3-(5-硝基吲哚基))甲基、双(3-(5-氰基吲哚基))甲基、双(3-(5-溴吲哚基))甲基、3-吲哚基氨基甲基、(R)-2-氨基-3苯基丙酰基氨基甲基、(S)-2-氨基-4甲硫基丁酰基氨基甲基、(R)-2-氨基-2-(3-吲哚基)乙酰基氨基甲基、2-(3-吲哚基)乙酰基氨基甲基、2-((4R)-5,5-二甲基-4-羧基)噻唑烷基、1-(5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮基)甲基、3-(1-(5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮基))丙酰氧甲基、N,N'-((S)-2-氨基-1,4-丁二酰氨基)二甲基或N,N'-((R)-2-氨基-1,5-戊二酰氨基)二甲基;

X代表氧或氮;

Y代表甲基、乙基、亚甲基或葡萄糖基;

---代表单键或无化学键存在,当与R2相连的环戊烷不含有碳碳双键时,若环戊烷与氧相连,则为环氧乙烷;

且化合物和C-1位绝对构型为R型及S型的化合物除外。

2.根据权利要求1所述的拟单萜吲哚生物碱,其特征在于:当R1为甲氧基,X为氧,Y为甲基、乙基或葡萄糖基,与R2相连的环戊烷含有碳碳双键时,该拟单萜吲哚生物碱为化合物T1、T2、T3、T15、T16、T17、T18、T19、T22、T23、T24、T25、T26、T27、T28、T29、T4、T12、T30、T31、T32、T33、T34、T35、T36、T37、T38、T39、T40、T41、T42、T43、T10、T44、T46或T45,各化合物结构如下所示:

3.根据权利要求1所述的拟单萜吲哚生物碱,其特征在于:当R1为甲氧基,X为氧,Y为甲基、乙基或葡萄糖基,与R2相连的环戊烷含有碳碳单键或环氧乙烷结构时,该拟单萜吲哚生物碱为化合物T20、T21或T47,各化合物结构如下所示:

4.根据权利要求1所述的拟单萜吲哚生物碱,其特征在于:当R2为羟甲基,X为氧,Y为乙基,与R2相连的环戊烷含有碳碳双键时,该拟单萜吲哚生物碱为化合物T7、T8、T9、T11或T11A,各化合物结构如下所示:

5.根据权利要求1所述的拟单萜吲哚生物碱,其特征在于:当R1为甲氧基;R2为羟甲基时,与R2相连的环戊烷含有碳碳双键时,该拟单萜吲哚生物碱为化合物T5或T6,各化合物结构如下所示:

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