[发明专利]一种香豆素类阳离子光引发剂及其制备方法在审
申请号: | 201710555731.6 | 申请日: | 2017-07-10 |
公开(公告)号: | CN109232497A | 公开(公告)日: | 2019-01-18 |
发明(设计)人: | 金健林;严承飞;俞建新;金萍 | 申请(专利权)人: | 上海予利生物科技股份有限公司 |
主分类号: | C07D311/16 | 分类号: | C07D311/16;C09D183/04 |
代理公司: | 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 | 代理人: | 刘燕武 |
地址: | 201512 上海市金山*** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 制备 阳离子光引发剂 甲基香豆素 光引发剂 香豆素类 烷氧基 碳链 羟基 对甲苯磺酸 二乙酸碘苯 羟基官能团 苯基碘鎓 固化体系 离子交换 羟基甲苯 长碳链 传统的 热固化 阴离子 中高压 溶剂 树脂 碘苯 汞灯 | ||
1.一种香豆素类阳离子光引发剂,其特征在于,其结构通式如下:
其中,R为侧链基团,Y-为阴离子。
2.根据权利要求1所述的一种香豆素类阳离子光引发剂,其特征在于,所述的Y-为六氟磷酸根、六氟锑酸根、四苯硼酸根或四(五氟苯基)硼酸根。
3.如权利要求1或2所述的一种香豆素类阳离子光引发剂的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)在溶剂中,依次加入二乙酸碘苯和对甲苯磺酸,反应;
(2)再加入7-(2′-羟基)碳链烷氧基-4-甲基香豆素,继续反应,反应结束后浓缩去掉溶剂,得到7-(2′-羟基)碳链烷氧基-4-甲基香豆素-3-苯基碘鎓对甲苯磺酸盐;
(3)最后将步骤(2)制得的7-(2′-羟基)碳链烷氧基-4-甲基香豆素-3-苯基碘鎓对甲苯磺酸盐与Y阴离子盐进行离子交换,即得到所述产品。
4.根据权利要求3所述的一种香豆素类阳离子光引发剂的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述的溶剂为三氟乙醇或二氯甲烷中的一种或两种的混合。
5.根据权利要求3所述的一种香豆素类阳离子光引发剂的制备方法,其特征在于,二乙酸碘苯、对甲苯磺酸与7-(2′-羟基)碳链烷氧基-4-甲基香豆素的摩尔比为1:1~3:1~3;
溶剂的用量满足:二乙酸碘苯与溶剂的添加量之比为1g:(3-10)ml。
6.根据权利要求3所述的一种香豆素类阳离子光引发剂的制备方法,其特征在于,步骤(1)和步骤(2)中反应的温度均为室温,其中,步骤(1)中的反应时间为1-2h,步骤(2)的反应时间为4-24h。
7.根据权利要求3所述的一种香豆素类阳离子光引发剂的制备方法,其特征在于,所述的7-(2′-羟基)碳链烷氧基-4-甲基香豆素为7-2′-羟基己烷氧基-4-甲基香豆素、7-2′-羟基十四烷氧基-4-甲基香豆素或7-2′-羟基十八烷氧基-4-甲基香豆素。
8.根据权利要求7所述的一种香豆素类阳离子光引发剂的制备方法,其特征在于,所述的7-(2′-羟基)碳链烷氧基-4-甲基香豆素通过以下方法制成:
取环氧烷烃、羟基-4-甲基香豆素和氢氧化钾混合,加入DMF,搅拌加热回流,降温至室温,分离、洗涤、干燥,即得到,其中,环氧烷烃为分别对应合成7-2′-羟基己烷氧基-4-甲基香豆素、7-2′-羟基十四烷氧基-4-甲基香豆素或7-2′-羟基十八烷氧基-4-甲基香豆素的1,2-环氧己烷、1,2-环氧十四烷或1,2-环氧十八烷。
9.根据权利要求8所述的一种香豆素类阳离子光引发剂的制备方法,其特征在于,所述的环氧烷烃、羟基-4-甲基香豆素、氢氧化钾和DMF的添加量比为(300~760)g:520g:60g:2400mL;
搅拌加热回流的工艺条件为:温度为150-160℃,时间为12h。
10.根据权利要求3所述的一种香豆素类阳离子光引发剂的制备方法,其特征在于,步骤(3)中离子交换反应过程中,7-(2′-羟基)碳链烷氧基-4-甲基香豆素-3-苯基碘鎓对甲苯磺酸盐与Y阴离子盐的摩尔比为1:(1-1.5),其反应环境为在丙酮中反应。
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