[发明专利]一种制备N‑羟乙基甲基丙烯酰胺的方法

说明书

技术领域

本发明涉及酰胺合成技术领域，特别是涉及一种制备N-羟乙基甲基丙烯酰胺的方法。

背景技术

N-羟乙基甲基丙烯酰胺(HEMAA)为无色透明液体，其结构中含有双键和酰胺基团，化学性质活泼，易自聚或与其它单体发生共聚合反应，是一种性能优良的功能性高分子单体。另外，单体结构中还含有羟基，使得其聚合物具有很好的水溶性、粘合性、抗水解性等，在纤维和塑料改性、特种粘合剂、涂料、医用高分子材料等领域具有巨大的应用前景。

通常，合成酰胺的方法，可以直接采用羧酸与胺反应制备，也可以通过酯交换法，即用羧酸甲酯与胺在一定条件下发生酯交换作用制备，但是这两种方法的副反应较多，反应难以控制，收率低。另外，还可以利用酰氯法，即利用酰氯的高反应活性，与胺反应制备酰胺。虽然酰氯法反应条件温和，收率也较高，但是该法产生的副产物氯化氢需要碱性物质吸收，易造成设备腐蚀和环境污染，且酰氯有毒，不适宜工业应用。

如何提供一种工艺简单易得、纯度高、收率高的N-羟乙基甲基丙烯酰胺的工业化合成方法是本发明需要解决的技术问题。

发明内容

本发明就是针对上述存在的缺陷而提供一种制备N-羟乙基甲基丙烯酰胺的方法。采用甲基丙烯酸酐的高反应活性，可以在低温下与氨基乙醇温和进行反应。作为副产物产生的甲基丙烯酸可以通过蒸馏方式与产物进行分离。本发明方法得到的N-羟乙基甲基丙烯酰胺纯度高，收率高，生产工艺简单易得。

本发明的制备N-羟乙基甲基丙烯酰胺的方法技术方案为，采用甲基丙烯酸酐与氨基乙醇在惰性溶剂或无溶剂条件下进行反应制得N-羟乙基甲基丙烯酰胺。

具体反应过程为：向氨基乙醇或氨基乙醇、溶剂、阻聚剂的混合液中，缓慢滴加甲基丙烯酸酐，滴加过程保持反应液温度0～35℃，滴加完后反应温度升至35～70℃，继续反应2～6小时；

反应结束后，分离副产物甲基丙烯酸，最后得到产品N-羟乙基甲基丙烯酰胺。

向氨基乙醇或氨基乙醇、溶剂、阻聚剂的混合液中，缓慢滴加甲基丙烯酸酐，滴加过程保持反应液温度0～35℃，滴加完后反应温度升至35～70℃，继续反应2～6小时；

反应结束后进行减压蒸馏，取出副产物甲基丙烯酸，最后得到产品N-羟乙基甲基丙烯酰胺。

反应过程中滴加甲基丙烯酸酐的时间为1-2小时。

所述的溶剂为惰性有机溶剂。

所述的溶剂为甲苯、乙腈、1,4-二氧六环、二甲苯、四氢呋喃、丙酮、N,N-二甲基甲酰胺中的一种。

所述阻聚剂为对苯二酚、对苯醌、对羟基苯甲醚、2-叔丁基对苯二酚、2,5-二叔丁基对苯二酚、4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基(TEMPO)、吩噻嗪、二丁基二硫代氨基甲酸铜中的至少两种复合而成的阻聚剂。

所述的制备N-羟乙基甲基丙烯酰胺的方法，原料甲基丙烯酸酐与氨基乙醇的摩尔比为0.8～1.2:1。

分离副产物的方式为减压蒸馏提纯。

本发明的有益效果为：本发明采用甲基丙烯酸酐的高反应活性，可以在低温下与氨基乙醇温和进行反应。作为副产物产生的甲基丙烯酸通过蒸馏方式与产物进行分离。本发明方法得到的N-羟乙基甲基丙烯酰胺纯度高，收率高，生产工艺简单易得。

具体实施方式：

为了更好地理解本发明，下面用具体实例来详细说明本发明的技术方案，但是本发明并不局限于此。

实施例1

甲基丙烯酸酐的制备：

在装有精馏柱的反应瓶中加入甲基丙烯酸189g(2.2mol)、乙酸酐102g(1.0mol)、吩噻嗪0.4g及TEMPO 0.2g，搅拌下慢慢升温至100℃，反应2h，然后保持反应液温度100～105℃，通过调节反应瓶瓶内的真空度，慢慢精馏分离出副产品乙酸，用时8～10h，期间通过气相色谱监测反应进程，至甲基丙烯酸反应完全。减压精馏，收集91～95℃/20mmHg馏分，得到无色液体甲基丙烯酸酐135.5g，纯度98％(GC检测值)。

实施例2

N-羟乙基甲基丙烯酰胺的制备：