[发明专利]一种芘并咪唑衍生物及其制备方法和应用在审
申请号: | 201710425209.6 | 申请日: | 2017-06-08 |
公开(公告)号: | CN107129469A | 公开(公告)日: | 2017-09-05 |
发明(设计)人: | 路萍;康亮亮 | 申请(专利权)人: | 吉林大学 |
主分类号: | C07D235/02 | 分类号: | C07D235/02;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 北京智桥联合知识产权代理事务所(普通合伙)11560 | 代理人: | 侯桂丽 |
地址: | 130023 吉*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 咪唑 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种芘并咪唑衍生物,其特征在于,具有如下结构通式(A):
其中,R1和R2独立选自苯基、1-萘基、2-萘基、2-蒽基、9-蒽基、9-(10-苯基)-蒽基、9-(10-(1-萘基))-蒽基、9-(10-(2-萘基))-蒽基、1-芘基、2-芘基、C6~C24芳烃、多环芳烃或烷基取代的多环芳烃。
2.根据权利要求1所述的衍生物,其特征在于,所述衍生物为下列化学式的衍生物:
3.权利要求1或2所述的芘并咪唑衍生物的制备方法,包括如下步骤:
(1)将芘经氧化反应氧化为4,5-芘二醌;
(2)将步骤(I)所得4,5-芘二醌采用Debus-Radziszewski咪唑合成法得到9-(4-溴基)-9-氢-芘并咪唑或10-(4-溴基)-9-氢-芘并咪唑或9,10-(4-溴基)-9-氢-芘并咪唑;
(3)将步骤(2)所得9-(4-溴基)-9-氢-芘并咪唑或10-(4-溴基)-9-氢-芘并咪唑或9,10-(4-溴基)-9-氢-芘并咪唑采用Suzuki偶联反应得到9-(4-频哪醇硼酸酯)-9-氢-芘并咪唑或10-(4-频哪醇硼酸酯)-9-氢-芘并咪唑或9,10-(4-频哪醇硼酸酯)-9-氢-芘并咪唑;
(4)将步骤(3)所得9-(4-频哪醇硼酸酯)-9-氢-芘并咪唑或10-(4-频哪醇硼酸酯)-9-氢-芘并咪唑或9,10-(4-频哪醇硼酸酯)-9-氢-芘并咪唑采用Suzuki偶联反应得到通式(A)所示的衍生物。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中氧化反应的氧化剂为氧气、臭氧、高锰酸钾、重铬酸钾、过氧化氢或高碘酸钠中的1种或2种以上的组合;
优选地,氧化反应所用溶剂为水、二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、四氢呋喃或乙腈中的1种或2种以上的组合;
优选地,氧化反应所用催化剂为Pd(dppf)2Cl2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2或RuCl3中的1种或2种以上的组合;
优选地,氧化反应的温度为40±10℃,时间为12小时以上,优选为24小时。
5.根据权利要求3或4所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中合成法所用溶剂为水、二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃或乙腈中的1种或2种以上的组合;
优选地,合成法所用催化剂为Pd(dppf)2Cl2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2或RuCl3中的1种或2种以上的组合;
优选地,合成法的温度为120±20℃,时间为1小时以上,优选为3小时;
优选地,合成法在惰性气体下进行。
6.根据权利要求3-5任一项所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)和步骤(4)中中反应所用溶剂为水、二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、四氢呋喃或乙腈中的1种或2种以上的组合;
优选地,反应所用催化剂为Pd(dppf)2Cl2、Pd(PPh3)4、Pd(PPh3)2Cl2或RuCl3中的1种或2种以上的组合;
优选地,反应在惰性气体下进行;
优选地,步骤(3)和(4)中反应的温度为80±20℃,时间为24小时以上,优选为48小时。
7.一种权利要求1或2所述的芘并咪唑衍生物在有机电致发光器件中的应用。
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