[发明专利]一种二氧化硫近红外-双光子比率荧光探针及其制备方法有效
| 申请号: | 201710231737.8 | 申请日: | 2017-04-11 | 
| 公开(公告)号: | CN106946902B | 公开(公告)日: | 2019-03-01 | 
| 发明(设计)人: | 林伟英;马燕燕;唐永和;高世滢;徐安 | 申请(专利权)人: | 济南大学 | 
| 主分类号: | C07D493/04 | 分类号: | C07D493/04;C09K11/06;G01N21/64 | 
| 代理公司: | 济南泉城专利商标事务所 37218 | 代理人: | 张世静 | 
| 地址: | 250022 山东*** | 国省代码: | 山东;37 | 
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 亚硫酸氢钠 二氧化硫 制备 比率荧光探针 二乙胺基 荧光探针 双光子 探针 化学结构式 细胞 红色荧光 快速响应 蓝色荧光 荧光成像 斑马鱼 荧光 香豆 检测 | ||
本发明公开了二氧化硫近红外‑双光子比率荧光探针,所述荧光探针命名为12‑(N,N‑二乙胺基)‑7‑(N,N‑二乙胺基)香豆素并[4,3‑b]色烯。简称:NC‑SO2,其化学结构式如(I)所示;同时提供了其制备方法,本发明制备的荧光探针可以快速响应二氧化硫的荧光探针对细胞中外源性亚硫酸氢钠,随着亚硫酸氢钠的加入,探针本身的红色荧光消失,并产生强烈的蓝色荧光信号;此外,本发明的探针还可以通过荧光成像对细胞、斑马鱼中的亚硫酸氢钠进行检测。
技术领域
本发明涉及一种快速响应二氧化硫 (SO2) ,具有近红外-双光子效应的比率荧光探针及其制备方法,属于有机小分子荧光探针领域。
背景技术
二氧化硫 (SO2) 长期被视为一种环境污染物,其产生途径大部分是由化石燃料(如煤炭、石油)的燃烧、含硫矿物(如黄铁矿)的冶炼等生成。近年来,大气污染愈演愈烈,“雾霾”这个词已是众所周知,二氧化硫作为雾霾的主要成分之一,在环境中被进一步氧化转变为硫酸,造成酸雨。其衍生物(亚硫酸盐和亚硫酸氢盐)应用广泛。作为还原剂,常应用于医药和有机合成中;作为稳定剂和抗氧化剂,应用于葡萄酒的发酵;作为防腐剂,应用于食品添加剂中。然而,流行病学研究发现长期接触二氧化硫不仅会引起呼吸道疾病,同时也可引发心血管疾病,肺癌及神经系统失调。二氧化硫与空气中的其他气体或颗粒发生反应产生硫酸盐气溶胶,被人体吸入,导致一系列呼吸系统疾病和心血管疾病等,传统中药硫磺蒸熏后残留的二氧化硫及硫酸盐对呼吸道、胃肠道、神经系统等均有不同程度的危害,过量摄入二氧化硫易导致不良反应和急性症状,如潮红,低血压,腹泻,荨麻疹和腹痛。由于环境及药物的成分复杂,且其中SO2及其衍生物的含量低,因而急需开发一种灵敏度高、选择性好且成本低的方法,用于快速测定SO2含量。
检测SO2及其衍生物方法主要有: 比色法、化学发光法和色谱法等。其中比色法和化学发光法灵敏度低且选择性差,色谱等方法设备昂贵操作繁琐。与这些方法相比,荧光探针法操作简单、选择性好且灵敏度高,是检测复杂样品中SO2及其衍生物的备选技术,此外,结合共聚焦显微镜可实现细胞成像分析,用于生物分子可视化检测。
目前,针对检测二氧化硫的分子荧光探针已有文献报道,但这些常见的荧光探针多有背景干扰、响应时间较长、散射干扰等缺陷,这样有可能影响在复杂生理环境中对二氧化硫检测的应用。
发明内容
为了解决以上技术问题,本发明提出了一种快速检测二氧化硫的荧光探针 (NC-SO2),并对该探针进行生物成像。利用本发明检测细胞、斑马鱼内的二氧化硫,对其中的二氧化硫水平进行评估。
本发明所述的快速检测二氧化硫的荧光探针命名为:12-(N,N-二乙胺基)-7-(N,N-二乙胺基)香豆素并[4,3-b]色烯。
化学结构式为:
。
(I)
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