[发明专利]一种二氧化硫近红外-双光子比率荧光探针及其制备方法有效
| 申请号: | 201710231737.8 | 申请日: | 2017-04-11 |
| 公开(公告)号: | CN106946902B | 公开(公告)日: | 2019-03-01 |
| 发明(设计)人: | 林伟英;马燕燕;唐永和;高世滢;徐安 | 申请(专利权)人: | 济南大学 |
| 主分类号: | C07D493/04 | 分类号: | C07D493/04;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司: | 济南泉城专利商标事务所 37218 | 代理人: | 张世静 |
| 地址: | 250022 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 亚硫酸氢钠 二氧化硫 制备 比率荧光探针 二乙胺基 荧光探针 双光子 探针 化学结构式 细胞 红色荧光 快速响应 蓝色荧光 荧光成像 斑马鱼 荧光 香豆 检测 | ||
1.一种二氧化硫近红外-双光子比率荧光探针,其特征在于,其分子式为: C24H27N2O3+ ClO4-,其结构式为:
。
2.一种权利要求1所述的荧光探针的制备方法,其特征在于,合成步骤如下:
1)在0℃下,将11 g丙二酸和20 g苯酚,加入装有12 mL的三氯氧磷的烧瓶中,搅拌均匀后,升温到115℃,加热搅拌2小时后,将反应体系倒入150 mL冰水中,使用乙酸乙酯萃取,用无水硫酸钠干燥乙酸乙酯层后,减压除去乙酸乙酯,得到浅棕色油状的化合物丙二酸二苯酯;
2)称量13 g丙二酸二苯酯于反应瓶,加入50 mL甲苯,搅拌下加入8.25 g间二乙氨基苯酚,而后搅拌下加热回流7小时,接着静止冷却到室温,有固体析出,减压过滤,使用正己烷洗涤,干燥,乙醇重结晶,得到浅黄色固体4-羟基-7-二乙胺基香豆素;
3)氮气氛围下,在15℃以下,将3 mL DMF缓慢滴加到3 mL 三氯氧磷中;维持温度,继续搅拌30 分钟后,将上述溶液缓慢滴加到2.33 g 4-羟基-7-二乙胺基香豆素的10 mL DMF溶液中;然后整个反应体系60 ℃加热搅拌12小时后倒入100 mL冰水中,用20%-30%的氢氧化钠水溶液调节pH直至有大量固体析出;减压过滤,水洗,真空干燥;滤饼使用乙醇重结晶得到橙色固体4-氯-7-二乙胺基香豆素-3-甲醛;
4)称量0.28 g 4-氯-7-二乙胺基香豆素-3-甲醛和0.165 g间二乙氨基苯酚于5 mL乙酸中,150℃下加热搅拌2小时后,向反应体系中加入2 mL 70% 的高氯酸,然后慢慢向反应体系中滴加蒸馏水,析出大量固体,减压过滤,水洗真空干燥后,粗产物经过柱色谱提纯,得到式(I)。
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