[发明专利]有机叠氮化合物与(Z)‑β‑烯基溴制备1,4‑取代1,2,3‑三氮唑的方法及应用在审
申请号: | 201710191916.3 | 申请日: | 2017-03-28 |
公开(公告)号: | CN106866556A | 公开(公告)日: | 2017-06-20 |
发明(设计)人: | 曾鸿耀;仲昱洁;高志磊;李丽;王应红;夏烈文;何云清;田冲;胡育 | 申请(专利权)人: | 乐山师范学院 |
主分类号: | C07D249/06 | 分类号: | C07D249/06;C07D405/04;C07H19/056;C07H1/00 |
代理公司: | 长沙星耀专利事务所43205 | 代理人: | 许伯严 |
地址: | 614000 *** | 国省代码: | 四川;51 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 有机 氮化 烯基溴 制备 取代 三氮唑 方法 应用 | ||
1.有机叠氮化合物与(Z)-β-烯基溴制备1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法,其特征在于,以有机叠氮化合物(1)、(Z)-β-烯基溴(2)为原料,在有机溶剂、铜催化剂和碱体系中,于一定温度下反应,反应结束后对产物进行分离提纯,即得所述1,4-取代-1,2,3-三氮唑,1,4-取代1,2,3-三氮唑结构式如下:
其中,1,4-取代1,2,3-三氮唑的合成路线如下:
2.根据权利要求1所述的有机叠氮化合物与(Z)-β-烯基溴制备1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法,其特征在于,所述R1为C1~C50的烷基、苄基、单取代苄基、二取代苄基、多取代苄基、萘基、单取代萘基、二取代萘基、多取代萘基、苯基、单取代苯基、二取代苯基、杂芳香基、单取代杂芳香基、二取代杂芳香基、多取代杂芳香基、糖基、肉桂基、单取代肉桂基、二取代肉桂基或多取代肉桂基中的一种,其中所述二取代基、多取代基为C1~C10的烷基、烷氧基、羟基、胺酰基、卤仿基、季胺基、氨基、腈基、卤原子、硝基和三氟基中的至少两种,所述杂芳香基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并吡唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、吲哚基、异吲哚基、吡喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、色烯基、香豆素基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、卡唑基、吖啶基、吩嗪基、三唑基、四唑基、噻二唑、1,3-苯并间二氧杂环戊烯基、吡咯烷基、四氢呋喃基、四氢咪唑基、四氢吡唑基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、唑烷基或异唑烷基中的一种。
3.根据权利要求2所述的有机叠氮化合物与(Z)-β-烯基溴制备1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法,其特征在于,所述有机叠氮化合物为苄基叠氮、β-叠氮全乙酰化葡萄糖、α-叠氮苯乙酮、4-甲基3-氯苯基叠氮、邻氯苯基叠氮、对氯苯基叠氮、2-呋喃基叠氮、苯乙烯基叠氮、α-萘苄基叠氮、2-氯苄基叠氮、4-硝基苄基叠氮、4-氰基苄基叠氮、3,5-二甲基苄基叠氮、4-甲氧基苄基叠氮或3-三氟甲基苄基叠氮中的一种。
4.根据权利要求1所述的有机叠氮化合物与(Z)-β-烯基溴制备1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法,其特征在于,所述R2为C1~C50的烷基、苯基、单取代苯基、二取代苯基、多取代苯基、杂芳香基、萘基、单取代萘基、二取代萘基或多取代萘基中的一种,其中所述二取代基、多取代基为C1~C10的烷基、烷氧基、羟基、胺酰基、卤仿基、季胺基、氨基、腈基、卤原子、硝基和三氟基中的至少两种,所述杂芳香基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、吡唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、苯并吡唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、吲哚基、异吲哚基、吡喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、色烯基、香豆素基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、卡唑基、吖啶基、吩嗪基、三唑基、四唑基、噻二唑、1,3-苯并间二氧杂环戊烯基、吡咯烷基、四氢呋喃基、四氢咪唑基、四氢吡唑基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、唑烷基或异唑烷基中的一种。
5.根据权利要求4所述的有机叠氮化合物与(Z)-β-烯基溴制备1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法,其特征在于,所述(Z)-β-烯基溴为(E)-β-苯基烯基溴、(E)-β-对氯苯基烯基溴、(E)-β-间甲氧基苯基烯基溴、(E)-β-邻甲基苯基烯基溴、(E)-β-2-呋喃基烯基溴或(E)-β-丙烷基烯基溴中的一种。
6.根据权利要求1所述的有机叠氮化合物与(Z)-β-烯基溴制备1,4-取代1,2,3-三氮唑的方法,其特征在于,所述有机溶剂为丙酮、丁酮、四氢呋喃、乙腈、硝基甲烷、硝基乙烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮,六甲基磷酰胺、二甲基亚砜、1,2-二氯乙烷,1,4-二氧六环、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷、甲酸甲酯、甲酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙腈、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丙醇、正丁醇、丙三醇、乙二醇和聚乙二醇中的至少一种。
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