[发明专利]7-（二乙基氨基）-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸的制备方法

说明书

本发明提供的一种7‑（二乙基氨基）‑2‑氧代‑2H‑色烯‑3‑羧酸的制备方法，步骤包括：7‑(二乙氨基)‑2‑氧代‑2H‑色烯‑3‑甲醛溶解在甲醇中，加入浓度为8‑10％的次氯酸钠，在室温下搅拌5‑10分钟,用去离子水稀释，再用三氯甲烷提取产物，将有机相蒸干，得到黄色的固体。本发明方法合成过程简单、成本低、绿色环保、时间短、产率高达82％。

技术领域

本发明涉及香豆素类羧酸化合物的制备方法，具体是一种7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H- 色烯-3-羧酸的制备方法。

背景技术

绿色、可持续的合成是现代有机化学发展的趋势，发展“绿色的合成方法”并快速得到目标化合物是当前有机合成的主要目标。事实上，羧酸类化合物的制备在配位化学、生物化学、药理学、材料科学等占有重要的地位，许多天然产物是羧酸类化合物。例如，咖啡酸具有抗菌，抗病毒，中枢兴奋，解毒，凝血等作用。所以，开发一种绿色环保、制备时间短、产率高的羧酸类化合物的合成方法是非常有必要的。而当前制备羧酸类化合物，往往需要多步合成，而且很多时候需要加热、加催化剂才能制备得到，本发明针对这一情况，采用次氯酸钠氧化醛基制备出相应的羧酸化合物，且该制备方法可以在温和的条件下(常温、常压)进行。

发明内容

本发明的目的是提供一种7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸的制备方法，这种方法应低成本、绿色环保、快速、产率高。

本发明提供的一种7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸的制备方法，步骤包括：将7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛溶解在甲醇中，加入浓度为8-10％的次氯酸钠，所述7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛与次氯酸钠的摩尔比为1∶10-20；在室温下搅拌5-10分钟,用去离子水稀释，再用三氯甲烷提取产物，将有机相蒸干，得到黄色的固体。反应式：

上述步骤中的合成条件进一步优选为：

所述7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛与次氯酸钠的摩尔比为1∶15。

所述次氯酸钠浓度为10％。

所述室温下反应时间为5分钟。

与现有技术相比，本发明具有如下优点和效果：7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸合成过程成本低、绿色环保、时间短、无副产物、产率高达82％。

附图说明：

图1实施例1制备的7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸的核磁氢谱图

图2实施例1制备的7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸的核磁氢谱图

图3实施例1制备的7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸的质谱图

具体实施方式：

实施例1

把7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛(0.2453g，1mmol)溶解在10ml甲醇中，加入浓度为10％的次氯酸钠10.05mL(15mmol)，在室温下搅拌5分钟,用10mL的去离子水稀释，并用30mL的三氯甲烷提取产物，将三氯甲烷有机相蒸干得到7-(二乙基氨基)-2-氧代-2H- 色烯-3-羧酸0.2142g(产率82％)。¹H NMR(300MHz,25℃,CDCl₃):δ12.29(s,1H),8.57(s,1H), 7.39-7.36(d,J＝9.0Hz,1H),6.66-6.62(m,J＝12.0Hz,1H),6.46(s,1H),3.46-3.39(m,J＝21.0 Hz,4H),1.22-1.17(t,J＝15.0Hz,6H)(图1)；¹³C NMR(75MHz,CDCl₃):δ166.50,165.41, 159.00,154.74,151.20,132.92,111.91,109.50,106.44,97.78,46.33,13.36(图2)；ESI-MS(m/z): 262.00,[M+H]⁺and 284.00,[M+Na]⁺(图3)。