[发明专利]一种2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法

说明书

技术领域

本发明属于糖胺的制备领域，特别涉及一种2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法。

背景技术

D-葡萄糖的最高编号的手性C原子上的-OH在右边，又名右旋糖，可由淀粉水解得到，常以游离态存在于葡萄、蜂蜜、甜水果、动物的血液、脊髓液和淋巴液等中，又作为多糖的组分及糖甙的形式广存于自然界中。

2-脱氧-N-苯基戊糖胺是合成核苷类化合物的一个重要的中间体，2-脱氧-N-苯基戊糖胺的合成方法很多，但往往由于其制备的原料和方法较为复杂和制备条件要求较高，产率较低，因而其制备成本也较高，而且制得的2-脱氧-N-苯基戊糖胺往往纯度，给进一步的反应和分离带来了困难。

发明内容

针对上述的需求，本发明特别提供了一种2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法。

本发明的目的可以通过以下技术方案实现：

一种2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法，该方法包括以下步骤：

(1)将D-葡萄糖中加入异丁烯，在氮气条件、0-5℃下加入氯化铝和盐酸，在55-65℃下搅拌2-3小时，得到1,2,4,6双环己叉-D-葡萄糖；

(2)加入甲磺酰氯，在0-5℃条件下缓慢加入三乙胺，在80-90℃下反应5-6小时，得到1,2,5,6-双-氧-亚异丙基-α-D-葡萄糖；

(3)加入盐酸调节pH值至4.5-6，在55-70℃下搅拌1-2小时，得到3-氧-对甲苯磺酰基-D-葡萄糖；

(4)加入氢氧化钠，在甲醇溶液中75-80℃下加热1-2小时，得到2-脱氧-D-核糖；

(5)加入苯胺和碳酸氢钠，在甲醇溶液中回流两个小时，加硼氢化钠搅拌，得到2-脱氧-N-苯基戊糖胺。

所述D-葡萄糖和异丁烯的质量比为1：0.2-0.5。

所述氯化铝的质量为D-葡萄糖质量的0.1％-0.3％。

步骤1中所述盐酸的质量为D-葡萄糖质量的0.2％-0.8％。

所述甲磺酰氯的质量为D-葡萄糖质量的2％-5％；所述三乙胺的质量为D-葡萄糖质量的0.02％-0.05％。

所述氢氧化钠的质量为D-葡萄糖质量的0.02％-0.08％。

所述苯胺的质量为D-葡萄糖质量的1.5％-3％；所述碳酸氢钠的质量为D-葡萄糖质量的0.02％-0.05％，所述硼氢化钠的质量为D-葡萄糖质量的0.1％-0.3％。

本发明与现有技术相比，其有益效果为：

(1)本发明提供的2-脱氧-N-苯基戊糖胺的制备方法通过控制保护基团的加入比例，从而实现对羟基的特异保护。

(2)本发明的方法反应条件简单，且不存在高压高温的反应条件，因而节能。

(3)本发明的制备方法简单，易于工业化生产。

具体实施方式

以下结合实施例对本发明作进一步的说明。

实施例1

(1)将D-葡萄糖100kg中加入异丁烯20kg，在氮气条件、0℃下加入氯化铝0.1kg和盐酸0.2kg，在65℃下搅拌2小时，得到1,2,4,6双环己叉-D-葡萄糖；

(2)加入甲磺酰氯2kg，在0℃条件下缓慢加入三乙胺0.02kg，在90℃下反应5小时，得到1,2,5,6-双-氧-亚异丙基-α-D-葡萄糖；

(3)加入盐酸调节pH值至4.5，在70℃下搅拌1小时，得到3-氧-对甲苯磺酰基-D-葡萄糖；

(4)加入氢氧化钠0.02kg，在甲醇溶液中75℃下加热1小时，得到2-脱氧-D-核糖；

(5)加入苯胺1.5kg和碳酸氢钠0.02kg，在甲醇溶液中回流两个小时，加硼氢化钠0.1kg搅拌，得到2-脱氧-N-苯基戊糖胺，产率为68.5％，熔点为166-167℃。

实施例2

(1)将D-葡萄糖100kg中加入异丁烯50kg，在氮气条件、5℃下加入氯化铝0.3kg和盐酸0.8kg，在55℃下搅拌3小时，得到1,2,4,6双环己叉-D-葡萄糖；

(2)加入甲磺酰氯5kg，在5℃条件下缓慢加入三乙胺0.05kg，在80℃下反应6小时，得到1,2,5,6-双-氧-亚异丙基-α-D-葡萄糖；

(3)加入盐酸调节pH值至6，在55℃下搅拌2小时，得到3-氧-对甲苯磺酰基-D-葡萄糖；

(4)加入氢氧化钠0.08kg，在甲醇溶液中80℃下加热2小时，得到2-脱氧-D-核糖；