[发明专利]一种吩噻嗪二氧化物衍生物、制备方法及有机发光器件有效
申请号: | 201410771112.7 | 申请日: | 2014-12-15 |
公开(公告)号: | CN104529940A | 公开(公告)日: | 2015-04-22 |
发明(设计)人: | 王永光;孙毅;李文军 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C07D279/34 | 分类号: | C07D279/34;C09K11/06;H01L51/54 |
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地址: | 130000 吉林*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吩噻嗪 二氧化物 衍生物 制备 方法 有机 发光 器件 | ||
技术领域
本发明涉及有机光电材料领域,尤其涉及一种吩噻嗪二氧化物衍生物及其应用。
背景技术
有机电致发光器件的研究始于上个世纪的三十年代,1936年Destriau将有机荧光化合物分散在聚合物中制成薄膜,得到了最早的电致发光器件,但这种器件由于薄膜较厚,开启电压很高,当时并没有引起大家的注意;但是到了1982年P.S.Vincett等人采用真空沉积的方法制备了0.6μm厚的蒽薄膜,将器件的驱动电压降到了30V以下,这才开始吸引了人们的注意力;1987年,对有机电致发光器件来说是具有里程碑意义的一年,C.W.Tang等采用超薄膜技术,以一种二胺衍生物N,N,-diphenyl-N,N,-bis(3-methylphe nyl)-1,1,biphenyl-4,4,diamine(TPD)作为空穴传输层,以tris(8-hydroxyquinoline)aluminum(Alq3)作为发光层,制作了双层结构的有机电致发光 器件,该器件在10V下亮度可达1000cd/m2,发光效率为1.51lm/W,寿命大于100小时,这一突破性进展使得有机电致发光器件的研究在世界范围内迅速且深入地开展起来。
为了获得高亮度、高效率、长寿命及低开启电压的实用化有机电致发光器件,人们不断的开发出新材料并提出新的器件结构等。
1988年C.Adachi等人首次提出了将空穴传输层、电子传输层和发光层分开的三层结构,获得了高亮度和长寿命的蓝光器件;1994年在日本滨松召开的有机及无机电致发光国际会议上,C.W.Tang首次报道了使用寿命达10000小时的双层结构有机电致发光器件;1998年,美国普林斯顿大学的Forrest小组首次提出将磷光染料应用于有机电致发光器件,这样就突破了器件内量子效率低于25%的限制,理论上使内量子效率达到了100%,从而开创了有机磷光电致发光的新领域。同年,T.R.Hebner等发明了制备有机电致 发光器件的喷墨打印法,这为有机电致发光器件从研究走向市场提供了更大 的可能。进入新世纪,各种新型有机发光器件更是层出不穷,比较有代表性 的是:2004年,L.S.Liao等人制作的叠层(tandem)有机电致发光器件,电流效率高达136cd/A。
为了平衡载流子注入速率和提高器件的发光效率,通常在发光器件中引入一层由电子传输材料构成的电子传输层和由空穴传输材料构成的空穴传 输层,但是电子和空穴传输层的引入常导致器件制作成本的增加。为了简化器件结构,降低器件的驱动电压,平衡电子和空穴的注入,目前的研究趋向于将多种功能的基团集中在一个分子中,使它们同时具有两种或多种功能(空穴传输、电子传导和发光等)。
在目前的研究现状中,咔唑及其衍生物属于富电子体系,公认的具有良好的空穴传输能力,强吸电子基团-SO-或-SO2-可以提高分子的电子亲和势和电子迁移率,且硫原子已处氧化状态,具有抗氧化性。本专利在吩噻嗪中引入了强吸电子基-SO2-,电子传输能力明显增加。将咔唑和氧化噻吩结合为同一分子中,组成以吩噻嗪二氧化物构架单元为核的光电分子,形成较大的共轭体系,表现出高的热稳定性和高的玻璃化温度,因此成为一类有前景的有机光电材料。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种吩噻嗪二氧化物衍生物及其应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:
一种吩噻嗪二氧化物衍生物,以吩噻嗪二氧化物为母体,其结构通式如下:
。
其中,R代表取代或未取代的碳原子数为10-20的芳基、杂环基。
优选R为苯并菲基、菲基、蒽基、9-苯基-9H-咔唑基、萘基、芘基。
所述的通式(1)所示的含吩噻嗪二氧化物类衍生物有机电致发光材料,具体例如下所示,但是本发明不限于这些例式化合物。应予说明,下述具体所示的取代基,可以在本发明中作为优选的取代基举出:
本发明还提供了一种含有吩噻嗪二氧化物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤S1:向脱气后的反应容器中加入吩噻嗪、不同取代基的溴代物、叔丁醇钠、三(二亚苄基丙酮)二钯甲苯、三叔丁基膦,充分反应后得到淡黄色的不同取代基的吩噻嗪;
步骤S2:将不同取代基的吩噻嗪类衍生物加入间氯过氧苯甲酸,冰浴反应,得到不同取代基的吩噻嗪二氧化物类衍生物。
在上述技术方案中,所述步骤S1具体为:
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