[发明专利]一种具有光学活性的含氟烷基烯丙基胺类化合物及制备方法

权利要求书

1.一种具有光学活性的含氟烷基烯丙基胺类化合物，其特征在于：其结构式如下所示：

，

其中，R₁ 为烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基、苄基或萘基；R₂ 为烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基、苄基或萘基；R_f 为含氟烷基。

2.根据权利要求1所述的一种具有光学活性的含氟烷基烯丙基胺类化合物，其特征在于：所述的烷基为C_1-20烷基或C_1-20卤代烷基；所述芳基为苯基或取代苯基；所述取代苯基中的取代基为邻、间、对位取代或者多取代的甲基、乙基、苯基、甲氧基、乙氧基、苄氧基、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、氟、氯、溴、乙酰基或二甲氨基；所述的杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡唑基、吡咯基、噻唑基、噁唑基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基或苯并噁唑基；所述烯基为乙烯基、苯乙烯基或者取代苯乙烯基，烯烃的双键为顺式或反式；所述炔基为苯乙炔基或者取代苯乙炔基；所述苄基为苯甲基；所述萘基为1-萘基或2-萘基；所述的含氟烷基为三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、单氟或者多氟取代的C_1-20烷基或C_1-20卤代烷基。

3.根据权利要求1所述的一种具有光学活性的含氟烷基烯丙基胺类化合物，其特征在于：所述的PG 为苄氧羰基、叔丁氧羰基、笏甲氧羰基、烯丙氧羰基、 三甲基硅乙氧羰基、甲氧羰基、乙氧羰基、邻苯二甲酰基、对甲苯磺酰基、三氟乙酰基、邻硝基苯磺酰基、对硝基苯磺酰基、特戊酰基、苯甲酰基、三苯甲基、2,4-二甲氧基苄基、对甲氧基苄基、或者苄基。

4.权利要求1所述的一种具有光学活性含氟烷基烯丙基胺类化合物的制备方法，其特征在于：以高手性纯的α，β-不饱和氟烷基叔丁基亚磺酰酮亚胺为原料，所述的α，β-不饱和氟烷基叔丁基亚磺酰酮亚胺的结构式如下所示，

，在惰性气体保护下，将α，β-不饱和氟烷基叔丁基亚磺酰酮亚胺加入有机溶剂中，-78^oC~室温条件下将有机金属锂试剂缓慢加入到上述反应体系中，所述的α，β-不饱和氟烷基叔丁基亚磺酰酮亚胺和有机金属锂试剂的摩尔比为1：1-10，然后自然恢复至室温，反应2-5小时，淬灭反应，分液、萃取、干燥、蒸除溶剂、提纯，获得具有光学活性含氟烷基烯丙基胺类化合物。

5.根据权利要求4所述的一种具有光学活性含氟烷基烯丙基胺类化合物的制备方法，其特征在于：将上述获得的化合物在酸性条件下脱除亚砜辅基即可得到如下所示的具有光学活性的α-氟烷基烯丙基胺类化合物，

。

6.根据权利要求5所述的一种具有光学活性含氟烷基烯丙基胺类化合物的制备方法，其特征在于：将上述获得的化合物再通过上氨基保护基团可以得到如下所示的具有光学活性的α-氟烷基烯丙基胺类化合物，

。

7.根据权利要求4所述的一种具有光学活性含氟烷基烯丙基胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为乙醚、四氢呋喃、甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、异丙醚、二氧六环、二氯甲烷、正己烷或甲苯。

8.根据权利要求4所述的一种具有光学活性含氟烷基烯丙基胺类化合物的制备方法，其特征在于：所述的有机金属锂试剂的结构为R₁Li结构，其中所述的R₁为烷基、芳基、杂芳基、烯基、炔基、苄基或萘基。

9.根据权利要求4所述的一种具有光学活性含氟烷基烯丙基胺类化合物的制备方法，其特征在于：反应后加入饱和氯化铵水溶液或者水淬灭反应。

10.根据权利要求4所述的一种具有光学活性含氟烷基烯丙基胺类化合物的制备方法，其特征在于：获得具有光学活性含氟烷基烯丙基胺类化合物采用溶剂萃取、柱层析分离纯化。